Podoblastin 類の立体選択的合成と抗イネいもち病活性
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概要
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Podophyllum peltatumの茎葉部から分離され, イネいもち病に顕著な防除効果を示すpodoblastin類の光学活性体を合成し, 抗菌活性と立体化学について検討した.(6R)-(-)-Podoblastin類は(R)-(-)-glycerol誘導体を, (6S)-(+)-podoblastin類は(S)-(-)-glycerol誘導体をchironに用い, それぞれ相当する両鏡像異性体を合成した(光学収率; 97%ee∿100%ee).得られた化合物のイネいもち病に対する防除効果を検討した結果, (6R)-(-)-podoblastin A, B, Sに強い活性が見られた.他方, (6S)-(+)-podoblastin類は非天然物の合成化合物Sを除き, ほとんど防除効果を示さなかった.すなわち, C-6位の立体配置が活性発現に最も重要な因子であること, および天然物A, B, CのC-6位が(R)であることを確認した.また, C-3位の側鎖アシル基の炭素鎖も抗菌活性に関与しており, 合成化合物(6R)-(-)-podoblastin Sが最も強い防除効果を示した.
- 日本農薬学会の論文
- 1988-11-20
著者
-
櫟本 五男
Department of Agricultural Chemistry, University of Osaka Prefecture
-
上田 博夫
Department of Agricultural Chemistry, University of Osaka Prefecture
-
上田 博夫
大阪府立大学農学部
-
上田 博夫
University of Osaka Prefecture
-
切畑 光統
阪府大院農生科
-
上田 博夫
Department Of Agricultural Chemistry College Of Agriculture University Of Osaka Prefecture
-
櫟本 五男
Department Of Agricultural Chemistry College Of Agriculture Osaka Prefecture University
-
切畑 光統
Department Of Agriculture Osaka Prefectural University
-
町谷 幸三
Department of Agricultural Chemistry, College of Agriculture, University of Osaka Prefecture
-
町谷 幸三
Department Of Agricultural Chemistry College Of Agriculture University Of Osaka Prefecture:(present
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