ペンタクロルベンズアルドキシム異性体の構造およびその分離定量 : 農薬および関連化合物の分析に関する研究(第17報)
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概要
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殺菌剤ペンタクロルベンズアルドキシム(ミノコール)がテトラヒドロフラン溶液中で紫外線の照射により,幾何異性体に変化したので,両異性体の物理化学的な性質を調べて立体構造を検討し,通常合成されるミノコールは<I>syn</I>型,照射によって生じた異性体は<I>anti</I>型であると推定した.ジメチルスルホキサイド溶液中で核磁気共鳴吸収スペクトルを測定すると,<I>anti</I>型は<I>syn</I>型に比べて,メチンおよびヒドロキシイミノ基のプロトン・シグナルはいずれも高磁場側に現われ,ポーラログラフィー還元波は陰電位側にあり,薄層クロマトグラフィー(TLC)の<I>R<SUB>f</SUB></I>値は大であった.両異性体をTLCで分離して,それぞれをポーラログラフ法で定量したところ,テトラヒドロフラン溶液中では,両異性体ともに,紫外線の照射により,<I>anti</I>型とり<I>syn</I>型の比が一定値に達するところまで互いに異性化することが認められた.
- 社団法人 日本分析化学会の論文
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