36 マメ科Thermopsis属ルピンアルカロイドの生合成における絶対配置 : 生合成中間体と考えられる微量塩基の構造決定および組織培養系における生合成の誘導(ポスター発表の部)

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概要

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• We have studied on the constituents and the stereochemical aspects of lupin alkaloids in differentiated plants and undifferentiated tissue culture of Thermopsis species in Leguminous plants. A new alkaloid, (+)-lupanine N-oxide (14), have been isolated from T. lupinoides with nine known alkaloids (11-15, 17, 18, 21-23) (scheme 2). Two new alkaloids, (-)-O-acetylbabtifoline (19) and (-)-tetrahydrocytisine (24), have been isolated from T. chinensis with nine known alkaloids (11,12,16,17,18,20-23). The structure of new alkaloids were determined by spectroscopic methods and by chemical transformations. We have also studied on the production of alkaloids with callus culture of T. lupinoides and Sophora flavescens. The differentiated plants of T. lupinoides and T. chinensis accumulated (+)-lupanine (11)(7S:9S:11S) series alkaloids together with the antipodal (-)-anagyrine (17)(7R:9R:11R) series. It is interesting from the biosynthetic point of view that the sparteine-type alkaloids (11-14) and the α-pyridone-type alkaloids (16-23) have opposite absolute configuration with each other. However, (+)-lupanine (11)(6R:7S:9S:11S) was the only detectable alkaloid in the green callus of T. lupinoides. In the green callus of S. flavescens, matrine was the alkaloid mainly. The multiple shoots of S. flavescens additionally produced not only matrine but also 5,6-dehydrolupanine (16) and anagyrine (17). These results suggest that the biosynthesis of (+)-lupanine (11) and matrine, both of which are assumed to be the early intermediates in biosynthesis of lupin alkaloids, are related to greening of the tissues in Thermopsis and Sophora (scheme 1).

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1990-09-25

著者

• 斉藤 和季

  千葉大学薬学部

• 大宮 茂

  星薬科大学薬学部

• 斉藤 和季

  Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University

• 高松 智

  千葉大・薬

• 村越 勇

  千葉大

• 村越 勇

  千葉大学

• 大宮 茂

  星薬大

• 村越 勇

  千葉大・薬

• 大宮 茂

  星薬科大学

• 斉藤 和季

  千葉大・薬

• 山崎 真巳

  千葉大・薬

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