Studies on Chiral Organo-Sulfur Compounds. I. Asymmetric Synthesis of Sulfoxides with Optically Active o-Aminoalkylphenol Derivatives
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概要
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Several kinds of optically active o-aminoalkylphenols were prepared and used to develop asymmetric synthetic methods for chiral sulfoxides. The reaction of 2,3-dihydro-1,2,3-benzoxathiazine 2-oxides (derived from the o-aminoalkylphenols and thionyl chloride) with phenylmagnesium bromide, followed by treatment with alkyllithium, gave optically active sulfoxides with high enantiospecificity. Among several kinds of optically active o-aminoalkylphenols examined, the readily available aminophenol, (S)-(-)-o-{1-((S)-1-α-naphthylethylamino)ethyl} phenol, was found to be the most efficient and recyclable chiral source for the asymmetric synthesis of sulfoxides.
- 1983-10-25
著者
-
広井 邦雄
東北薬大
-
佐藤 修子
Synthetic Chemistry Laboratory Tohoku College Of Pharmacy
-
北山 隆一
Synthetic Chemistry Division, Tohoku College of Pharmacy
-
北山 隆一
Synthetic Chemistry Division Tohoku College Of Pharmacy
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