Asymmetric Induction Reactions. I. Asymmetric [2,3] Sigmatropic Rearrangements of Sulfur Ylides Derived from Chiral Ketenimines and Trimethylsulfonium Ylide
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概要
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The asymmetric [2,3] sigmatropic rearrangements of 2-alkylamino-3-phenyl-2-pentenyl-methylsulfonium methylides were accomplished by the reaction of ethylphenylketenimines 3 having a chiral carbon next to the nitrogen atom with trimethylsulfonium ylide, and acidic hydrolysis of the imines 4 thus obtained led to optically active 3-methylthiomethyl-3-phenyl-2-pentanone (5). The reaction of ethylphenylketene (-)-menthylimine (3g) with trimethylsulfonium ylide at -78℃ resulted in the highest optical yield of (R)-(-)-5 in the above sequence.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1985-06-25
著者
-
広井 邦雄
東北薬大
-
佐藤 修子
Synthetic Chemistry Laboratory Tohoku College Of Pharmacy
-
広井 邦雄
Synthetic Chemistry Laboratory, Tohoku College of Pharmacy
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