Studies on Chiral Organosulfur Compounds. III. Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Asymmetric Pericyclic Reactions of Chiral α-Acetyl and Methoxycarbonylvinylic Sulfoxides
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概要
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A chiral α-sulfinyl α, β-unsaturated ketone served as a good chiral diene or enophile in intramolecular Lewis acid-catalyzed asymmetric pericyclic reactions, giving hetero-Diels-Alder reaction products, together with ene reaction products in some cases, in high optical yields. The reaction pathways for Diels-Alder or ene reactions were readily controlled depending on the Lewis acids used. A chiral α-sulfinyl α, β-unsaturated ester served as a good enophile to give ene reaction products with high enantioselectivity. The mechanistic pathway for the asymmetric induction is proposed on the basis of the stereochemical results obtained.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1993-04-15
著者
-
広井 邦雄
東北薬大
-
広井 邦雄
Department of Synthetic Chemistry, Tohoku College of Pharmacy
-
梅村 雅之
Department Of Synthetic Organic Chemistry Tohoku College Of Pharmacy
-
藤沢 玲
Department of Synthetic Organic Chemistry, Tohoku College of Pharmacy
-
藤沢 玲
Department Of Synthetic Organic Chemistry Tohoku College Of Pharmacy
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