Studies on Chiral Organo-Sulfur Compounds. II. Stereochemistry of Thermal Chiral Allyl Sulfinate-Sulfone Rearrangements

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概要

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• A highly efficient and general synthetic route to optically active sulfinates by the stereospecific boron trifluoride etherate-catalyzed esterification of sulfinamides was developed. Dramatic solvent effects were observed in the thermal transformation of allyl sulfinate derivatives to sulfones. Heating of chiral trans-and cis-allyl sulfinates, (S)-(-)-3a, c, e and (S)-(-)-3b, d, f, in N, N-dimethylformamide at 90-120℃ provided chiral sulfones (S)-(+)-and (R)-(-)-5,6,7 in good yields, respectively, with exceedingly high stereospecificity.

• 1984-07-25

著者

• 広井 邦雄

  東北薬大

• 佐藤 修子

  Synthetic Chemistry Laboratory Tohoku College Of Pharmacy

• 広井 邦雄

  Synthetic Chemistry Laboratory, Tohoku College of Pharmacy

• 北山 隆一

  Synthetic Chemistry Division, Tohoku College of Pharmacy

• 北山 隆一

  Synthetic Chemistry Division Tohoku College Of Pharmacy

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