ヘテロ環化合物の研究(第25報)3,4-ジフェニールフルフリリデンアセトンならびにその誘導体の合成と抗菌活性についてその3

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概要

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• The Claisen condensation of 3,4-diphenyl-2-furaldehyde (I) and acetone gives two kinds of reaction product ; 3,4-diphenylfurfurylideneacetone (II) and bis(3,4-diphenylfurfurylidene)acetone (III). The same reaction of I and CH_3COR ([chemical formula]) gave 4 kinds of novel 3,4-diphenylfurfurylidene-acetones (V, VI, VII, IV). The same reaction of II and aromatic aldehydes gave 7 kinds of 5-substituted 1-(3,4-diphenyl-2-furyl)-1,4-pentadien-3-ones, while aldol intermediates (XV and XVI) were obtained in that of II with 4-nitrobenzaldehyde and 4-cyanobenzaldehyde. Reaction of α, β-unsaturated ketones and aminoguanidine gave 7 kinds of novel amidinohydrazone hydrochlorides. Cyclization reaction of ethyl 3,4-diphenylfurfurylidenepyruvate amidinohydrazone hydrochloride (XXII) and 1-(3,4-diphenyl-2-furyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,4-pentadien-3-one amidinohydrazone hydrochloride (XXV) with alkali in dimethylformamide gave the corresponding cyclized products ; 3-amino-6-[2-(3,4-diphenyl-2-furyl)vinyl]-1,2,4-triazine-5-(4H)one (XXVII) and 3-amino-6-[2-(3,4-diphenyl-2-furyl)vinyl]-1,2,4-triazine (XXVIII). Antibacterial activity of unsaturated ketones was almost ineffective but, among amidinohydrazones, XX and XXIV showed an interesting antibacterial activity.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1975-06-25

著者

• 山本 勝美

  城西大学薬学部

• 吉名 重多賀

  名城大学薬学部

• 山本 勝美

  名城大学薬学部

• 吉名 重多賀

  Faculty of Pharmacy, Meijo University

• 吉名 重多賀

  Faculty Of Pharmacy Meijo University

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