Studies on Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. III. Bromination-Dehydrobromination of 2-Oxo-5α-santanolide
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Bromination of 2-oxo-5α-santanolide (I) gave a bromide (II) together with III as a minor bromide. This equatorial bromide (III) epimerized into the axial bromide (II). Dibromination of I gave dibromoketones (IV and V). Configuration and conformation of the bromoketones (II-V) were assigned from their infrared, ultraviolet proton magnetic resonance, and circular dichroism spectra. Dehydrobromination of II gave an enone (VI), whose treatment with ethanolic hydrochloric acid afforded an equilibrium mixture of VI and VII. Hydrogenation of VI gave a C-4 axial epimer of I. Dehydrobromination of dibromoketones (IV and V) under several conditions gave a mixture of IX-XII, and XIV-XV, and their structures were confirmed from their spectroscopic data. A mechanism of the bromination of I, and dehydrobromination of IV and V are discussed.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1977-03-25
著者
-
山川 浩司
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
山川 浩司
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Science University Of Tokyo
-
西谷 潔
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
長倉 悦子
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
城所 晋平
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
坂口 礼司
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
西谷 潔
東京都立衛生研究所 微生物部
-
西谷 潔
東京理科大学薬学部
-
城所 晋平
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Science University Of Tokyo
-
坂口 礼司
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Science University Of Tokyo
-
坂口 礼司
Faculty Of Pharmaceutical Sciences School Of Medicine Hokkaido University
-
長倉 悦子
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Science University Of Tokyo
-
山川 浩司
東京理大
-
西谷 潔
東京理大・薬
関連論文
- RING-OPENING FLUORINATION OF α, β-EPOXY SULFOXIDES : : A NOVEL SYNTEHSIS OF α-FLUOROKETONES
- Reduction of β-Keto Sulfoxides Having an Alkyl Group and a Chlorine Atom on the α-Carbon : A Synthesis of (E)-α, β-Epoxy Sulfoxides
- α,β-エポキシスルホキシドを経由する新規有機合成反応の開拓
- A Novel and Stereoselective Synthesis of (E)-1-Acylbutadienes from 1-Chloroalkyl Phenyl Sulfoxides and 4-(Phenylthio)butanal through α, β-Epoxy Sulfoxides
- Magnesium Salt-Induced Opening of α,β-Epoxy Sulfoxides : A Synthesis of α-Chloro Ketones, α-Alkoxy Ketones, and α,β-Unsaturated Ketones from Carbonyl Compounds through α,β-Epoxy Sulfoxides(Organic,Chemical)
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXXV. Studies Directed toward a Total Synthesis of Ingenol Esters : Synthesis of the C/D-Ring Moiety of Ingenol Esters from (+)-3-Carene via Tin (IV) Chloride-Promoted Intramolecular Directed Aldo
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXXIV. Total Synthesis of Highly Oxygenated Furanoeremophilanes : (±)-1β, 10β-Epoxyfuranoeremophilane-6,9-dione and (±)-Epoxydecompositin
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXXII. A Synthesis of Chiral Dimethylcyclopropane Derivatives, Versatile Chiral Synthons for Casbane, Lathyrane, and Ingenane-Type Diterpenoids, from (±)-3-Carene
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXX. An Application of the Angular Hydroxylation Using Benzeneseleninic Anhydride to the Syntheses of 10β-Hydroxyfuranoeremophilane Derivatives
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXVI. Total Syntheses of highly Oxygenated Furanoeremophilanes. : (±)-6β-Hydroxy-1,10-dehydrofuranoeremophilan-9-one, (±)-Decompositin, (±)-Dihydrodecompositin, (±)-Adenostylone, (±)-3β, 6β-Diprop
- 黄色ブドウ球菌に対しダブルゾーン現象を呈したヒノキチオールの抗菌力について
- (172) キュウリうどんこ病に対するフェロセン誘導体の防除効果および化学構造との関係 (昭和59年度 日本植物病理学会大会講演要旨)
- 日本の製造法特許時代における医薬品 特許係争裁判についての体験的研究
- 薬学領域における分離技術革新の史的研究
- 有機化合物の構造解析のための分光計革新に関する史的研究
- 54 アリルメタルの分子内環化法による効率的なテルペノイドα-メチレンラクトン類の合成(ポスター発表の部)
- Stereoselective Intramolecular Cyclization of β-Alkoxycarbonyl-ω-formylallylsilanes into Bicyclic α-Methylene-γ-lactones
- A FACILE SYNTHESIS OF 1,5-DIENES BY A REGIOSELECTIVE ALLYLATION OF THE ALLYLIC CARBANIONS GENERATED FROM ALLYL PHENYL SELENIDES
- Stereoselective Synthesis of Both Half Segments for (-)-Sarcophytonin A and (-)-Sarcophytoxide
- A Synthesis of α-Methylene-γ-lactones Fused to Medium and Large Rings by Intramolecular Cyclization of Formylated Allyl Halides
- 11,13-dehydro-santoninの微生物変換(微生物の化学変換に関する研究XXXIV)(微生物-細胞融合, 代謝-)
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXXVI. : Chemical and Microbiological Transformations of l-α-Santonin into 8-Epiartemisin
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXXIII. Acid-Catalyzed Allylic Rearrangement of 1-Hydroxy-2-en-and 3-Hydroxy-1-en-5α-cholestanes
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXIX. Chemical Transformations of α-Santonin into C-8 Lactonized Eudesmanolides : Telekin and Pinnatifidin
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXVIII. Chemical Transformations of α-Santonin into C-8 Lactonized Eudesmanolides : Yomogin and Diastereoisomers of Dihydrograveolide
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXI. Formation and X-Ray Crystal Structure of a Novel Spiro Dimer of 6-Dehydroxysantoninic Acid
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XV. Reduction of α-Ketol Acetates of 5α-Santanolide and the Stereochemistry of O, O-Acyl Rearrangement of vic-Diol Monoacetates in the Cyclohexane Ring System
- Studies on Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. III. Bromination-Dehydrobromination of 2-Oxo-5α-santanolide
- Studies on Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. II. Bromination-Dehydrobromination of 2-Oxo-5β-santanolide
- Studies on the Terpenoids and related Alicyclic Compounds. VIII. Chemical Transformation of α-Santonin into Arsantin and Arsanin
- 薬学教育
- 薬学会における国際交流活動
- 医薬と文明
- 医薬分業と薬学教育・研究
- 基礎と実学との乖離の解消に努力しよう
- 日本薬学会奨励賞受賞佐藤毅氏の業績
- 医薬科学技術の近現代史素描-1-
- 薬学へ意欲のある若い人を迎えるために(薬学志向の学生を開拓する努力は十分であろうか)
- セスキテルペノイドの合成
- 講座名あれこれ
- 「薬学教育協議会のアンケート結果を読んで」のパネルを読んで : その2
- 「薬学における薬史学教育」に関する2005年アンケート調査
- 女性薬剤師の従来の状況と今後の課題 : 女性薬学教育養成機関の創生期に求められていたものとその軌跡、そして未来
- 最近の19年間(1985-2003)の薬学卒業者の就職動向の解析研究
- 最近の19年間(1985-2003年)の薬学卒業者の就職動向の解析研究
- The Synthesis of β-Carboline Derivatives. VII. The Isolation of the Possible Intermediate in the Condensation of 3-(2-Bromoethyl) indole and 2-Halogenopyridine.
- Studies on Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XVII. Total Syntheses of Sesquiterpenoids ; (±)-Isopetasol, (±)-3-Epiisopetasol, (±)-Warburgiadione, and (±)-Petasitol
- 19 エレモフィラン類セスキテルペンの合成研究
- Organometallic Compounds. XV. Synthesis and Stereochemistry of 1', 2', 5', 6'-Tetrahydro-2'-methylpyrido (3', 4') ferrocene Isomers
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. I. Synthesis of 5α- and 5β-2-Oxosantan-6 : 13-olide from Santonin
- 12 Robinson annelation反応によるEremophilane類の合成
- 10 Benzeneseleninic Anhydrideによる新らしい核間水酸化反応と天然物合成への応用 : (±)-Decompositinおよび関連化合物の全合成
- 薬学系大学院の教育研究再考
- 有機化学
- 医薬科学技術の近現代史素描(4) : 第二次世界大戦後の50年
- 医薬科学技術の近現代史素描(3)19世紀の後半から第二次世界大戦まで
- Cholesterol-Baccatin IIIハイブリッドの合成
- 戦後60年間の薬学教育の改革に関して薬学会, 薬剤師会, 病院薬剤師会, 薬学教育協議会, 文部科学省および厚生労働省が果たした役割の検証
- 「明治・大正時代以来長い歴史を有する日本の病院薬剤部・薬剤師」に関するアンケート調査 (第II報)
- 「明治・大正時代以来長い歴史を有する日本の病院薬剤部・薬剤師」に関するアンケート調査
- 薬学領域における分離技術革新の史的研究
- 有機化合物の構造解析のための分光計革新に関する史的研究(第2報)
- 有機化合物の構造解析のための分光計革新に関する史的研究(第1報)
- 薬学教育100年の史的考察
- 医薬科学技術の近現代史素描-2-近世および近代医薬科学技術の日本への導入と展開,その社会的背景
- Reaction of Bis (o-phenylenediamine) nickel (II) Chloride with Acetylacetone. Synthesis and Properties of Bis (acetylacetonato) (o-phenylenediamine) nickel (II) Complex
- Halogenation Reaction of Bis (acetylacetonato) nickel (II) and-cobalt (II) Chelate
- Stereochemistry and Electrophilic Substitution Reactions of Tris (formyl-acetonato) cobalt (III) and-chromium (III) Chelates
- Organometallic Compounds. XVI. Synthesis of trans-1,2-Diferrocenoylethylene
- Acetylation of Biferrocenyl
- Organometallic Compounds. II. Gas Chromatography of Metal Acetylacetonates.
- Organometallic Compounds. I. Some Transformation Reactions of 1,1'-Diacetylferrocene.
- Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXIII. Total Syntheses of (±)-Phomenone, (±)-3-Epiphomenone, (±)-Ligularenolide, and (±)-Furanoligularanone
- Studies on Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XVIII. Stereoselective Synthesis of (±)-Furanofukinol and (±)-Petasalbin
- Studies on Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XVI. Total Syntheses of Furanosesquiterpenes ; (±)-Furanoeremophilane, (±)-Furanoligularane, (±)-9,10-Dehydrofuranoeremophilane, (±)-3β-Hydroxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-Furanoligularanol
- 65 フラノエレモフィラン類の全合成
- Studies on Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. X. Total Synthesis of Sesquiterpenoid, (±)-Ligularone
- アザテトラメチレン橋かけ鎖を有する多橋かけフェロセノファン類の合成
- [4] スーパーフェロセノファン ([45] (1, 2, 3, 4, 5) フェロセノファン) および関連化合物の合成と分子構造
- トリフルオロ酢酸中における〔n〕フェロセノファン-6-オ-ルおよび-7-オ-ルの1H-NMRスペクトルと反応--フェロセノファンの6-カルボカチオンの生成
- α, β-エポキシスルホキシドを経由する新規有機合成反応の開拓
- フェロセノファン類のマススペクトル--ケトン誘導体
- エレモフィラン型セスキテルペン合成の最近の進歩
- 日本最大そして最後のシメチジン製造法特許係争裁判とその史的意義について
- 日本の製造法特許時代における医薬品特許係争裁判についての体験的研究