Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXVIII. Chemical Transformations of α-Santonin into C-8 Lactonized Eudesmanolides : Yomogin and Diastereoisomers of Dihydrograveolide
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概要
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The chemical transformations of α-santonin (1), a C-6 lactonized eudesmanolide, into C-8 lactonized eudesmanolides, i.e., yomogin (2) and four diastereoisomers of dihydrograveolide (36-39), are described. Transposition of 6,13-olide into 8,13-olide in eudesmanolides was investigated. Allylic oxidation of the trienone (12) with tert-butyl chromate gave 3,8-dioxotriene (20) and 3,6-dioxotriene (22). Reductive lactonization of 20 gave 11α- and 11β-methyl cis-lactones (30 and 31). Yomogin (2) was synthesized from the cis-lactones (32 and 33) by phenylselenenylation and deselenoxylation procedures. Catalytic reduction of 30 and 31 gave diastereoisomers of dihydrograveolide (36-39).
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1983-10-25
著者
-
西谷 潔
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
村上 昭弘
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
山本 章裕
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
山本 章裕
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Science University Of Tokyo
-
西谷 潔
東京都立衛生研究所 微生物部
-
西谷 潔
東京理科大学薬学部
-
山川 浩司
東京理大
-
村上 昭弘
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Science University Of Tokyo
-
西谷 潔
東京理大・薬
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