Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. XXIX. Chemical Transformations of α-Santonin into C-8 Lactonized Eudesmanolides : Telekin and Pinnatifidin
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概要
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The chemical transformations of α-santonin (1), a C-6 lactonized eudesmanolide, into C-8 lactonized eudesmanolides, telekin (4) and pinnatifidin (5), are described. Desulfurization of the thio-ketal (8), derived from tetrahydroyomogin (7), with Raney Ni gave the 4-ene (10), which was converted into the α-epoxide (12). Ring-opening of the epoxy ring with LiNEt_2 afforded the allyl alcohol (13). Phenylselenenylation of 13 gave the selenide (14), and oxidative elimination then gave telekin (4). Bromination of 3-oxoeudesman-8,13-olide (18) gave the 2α-bromo-3-ketone (19). Reduction of 19 with NaBH_4 gave bromohydrins (20 and 21), which were treated with Zn dust to afford the olefin (22). Treatment of 22 with N-bromosuccinimide afforded the 2-hydroxy-3-bromide (24), which was oxidized to give the 2-oxo-3-bromide (25). Dehydrobromination of 25 afforded the 2-oxo-3-ene (26). Pinnatifidin (5) was synthesized from 26 by phenylselenenylation and deselenoxylation procedures.
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1983-10-25
著者
-
西谷 潔
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
村上 昭弘
Faculty of Pharmaceutical Sciences, Science University of Tokyo
-
西谷 潔
東京都立衛生研究所 微生物部
-
西谷 潔
東京理科大学薬学部
-
山川 浩司
東京理大
-
村上 昭弘
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Science University Of Tokyo
-
西谷 潔
東京理大・薬
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