α, β-不飽和アミノ酸を利用したペプチドの間組合 : ペプチドアミドとケトアシルペプチドの同時合成, LH/FSH-RHのフラグメント化
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概要
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The luteinizing hormone/follicle stimulating hormone-releasing hormone (LH/FSH-RH) with dehydroalanine (ΔAla) in position 4 replacing Ser was synthesized on a ΔAla-resin by solid-phase method from a concept of potential separation of the LH- and FSH-releasing properties of the hormone and as a model for possible biosynthetic source of peptide amides. The acid treatment cleaved the peptide at the two ΔAla residues to yield N-ternimal pyroGlu-His-Trp-NH_2 (I) and pyruvyl-Tyr (OBzl)-Gly-Leu-Arg (NO_2)-Pro-Gly-NH_2 (II). The latter compound (II) was deprotected by the treatment with anhydrous HF. The product was, however, shown not to be the desired pyruvyl-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH_2 (IV), but to be a cyclic heptapeptide containing α-hydroxyalanine, cyclo(-α-Hyala-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-) (V), which was formed by the intramolecular condensation of IV between the pyruvyl and amide groups. The desired peptide amide IV was obtained by the treatment of V with HCl in glacial acetic acid. The amino acid analysis of I and IV showed the desired compositions.
- 福岡女子大学の論文
- 1983-01-30
著者
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野田 耕作
Faculty Of Home Life Science Fukuoka Women's University
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野田 耕作
Laboratory Of Biochemistry Fukuoka Women's University
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GROSS Erhard
Section on Molecular Structure, Endocrinology and Reproduction Research Branch, National Institute o
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Gross Erhard
Section On Molecular Structure Endocrinology And Reproduction Research Branch National Institute Of
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Gross Erhard
Section On Molecular Structure Endocrinology And Reproduction Research Branch National Institute Of
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