Dirhodium(II) Tetrakis[N-benzene-fused Phthaloyl-(S)-piperidinonate] as a Chiral Lewis Acid: Catalytic Enantioselective Aldol Reactions of Acetate-derived Silylketene Acetals and Aldehydes
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
A first example of chiral dirhodium(II) complex-catalyzed enantioselective Mukaiyama aldol reactions is described. The aldol addition reaction of methyl acetate-derived trimethylsilylketene acetal with specific aldehydes such as benzyloxyacetaldehyde and electron-poor aromatic aldehydes is effectively catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused phthaloyl-(S)- piperidinonate] (1a), providing silylated aldol adducts in up to 94% ee.
- The Japan Institute of Heterocyclic Chemistryの論文
- 2005-12-31
著者
-
橋本 俊一
北大院薬
-
Hashimoto Shunichi
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Hokkaido University
-
中村 精一
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Hokkaido University
関連論文
- 30 カルシウムチャネル活性化物質ピンナトキシンAの全合成(口頭発表の部)
- 71(P52) ザラゴジン酸類の合成研究(ポスター発表の部)
- P-74 ピンナトキシンAの全合成研究(ポスター発表の部)
- P-64 含リン脱離基法を用いるO18抗原の合成研究(ポスター発表の部)
- P-45 カルボニルイリドの1,3-双極付加環化反応を機軸とするポリガロリド類の全合成研究(ポスター発表の部)
- ザラゴジン酸の全合成:ロジウム(II)触媒を用いる骨格形成反応 (最新有機合成化学--ヘテロ原子・遷移金属化合物を用いる合成) -- (第3部 天然物合成)
- 奨励賞受賞 中村精一氏の業績
- 12 スクアレン合成酵素阻害物質ザラゴジン酸類の第二世代合成(口頭発表の部)
- 97(P-42) ピンナトキシンAの合成研究(ポスター発表の部)
- 薬学会賞受賞 北 泰行氏の業績
- 金属カルベン中間体を経るイリド形成を機軸とする不斉触媒反応
- ロジウム(II)錯体を用いる不斉触媒反応
- Double Stereodifferentiation in Intramolecular C-H Insertion Reaction toward the Synthesis of 1β-Methylcarbapenem Antibiotics
- ロジウム(II)錯体触媒を用いる不斉C-H挿入反応 (生物活性天然物の合成--複雑な構造をいかにして構築するか) -- (骨格構築法)
- 奨励賞受賞 中島 誠氏の業績
- タキソ-ルと同一の作用機序をもつ抗がん活性抗生物質エポチロンの全合成 (1997年の化学-7-)
- オリゴ糖鎖合成の新戦略
- AN EXTREMELY MILD AND GENERAL METHOD FOR THE CONSTRUCTION OF 1,2-TRANS-β-GLYCOSIDIC LINKAGES VIA GLYCOPYRANOSYL DIETHYL PHOSPHITES WITH PARTICIPATING GROUPS AT C-2
- P-43 16員環マクロリド・ヒグロリド類の全合成研究(ポスター発表の部)
- 含リン脱離基を基盤とする高選択的グリコシル化反応
- プロスタグランジンの合成と医薬 (脂質の化学と生化学) -- (脂質の生化学)
- グリコシル化反応の新展開
- AN EFFICIENT CONSTRUCTION OF 1,2-TRANS-β-GLYCOSIDIC LINKAGES VIA BENZYL-PROTECTED GLYCOPYRANOSYL P, P-DIPHENYL-N-(p-TOLUENESULFONYL)-PHOSPHINIMIDATES
- 現代化学増刊3 有機合成の最前線-高選択性を追及する-, 向山光昭, 土橋源一編, B5判, 252頁, 3800円(東京化学同人)
- 総合有機化学実験 I, II, S.ヒューニッヒ, G.メルクル, J.ザウワー著, 吉村嘉次, 野村祐次郎, 中川淑郎, 橋本弘信訳, A5判/1360頁, II360頁/各2,800円, (森北出版)
- 市販の不斉試薬
- コリスミン酸からプレフェン酸へのClaisen転位はいす型遷移状態を経る
- Catalytic asymmetric synthesis of descurainin via 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide using Rh2(R-TCPTTL)4
- Asymmetric approach to the pentacyclic skeleton of Aspidosperma alkaloids via enantioselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxylates
- Enantioselective Construction of a 2,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane Ring System via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Oxonium Ylide Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
- P-24 TOTAL SYNTHESIS OF POLYGALOLIDES A AND B
- Enantioselective amination of silylketene acetals with (N-arylsulfonylimino)phenyliodinanes catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxylates: asymmetric synthesis of phenylglycine derivatives
- Catalytic Enantioselective Aziridination of Alkenes Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
- Dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate)-catalyzed 1,4-hydrosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds
- P-26 CATALYTIC ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF (-)-METAZOCINE
- P-16 ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF TETRAHYDROPYRAN NATURAL PRODUCTS EXPLOITING DIRHODIUM (II)-CATALYZED HETERO-DIELS-ALDER REACTION
- Asymmetric syntheses of diarylheptanoid natural products (−)-centrolobine and (−)-de-O-methylcentrolobine via hetero-Diels–Alder reaction catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[(R)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperidinonate]
- Catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder route to a key intermediate for the synthesis of calyxin L
- Enantioselective Synthesis of 3-Arylindan-1-ones via Intramolecular C-H Insertion Reactions of α-Diazo-β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
- Dirhodium(II) Tetrakis[N-benzene-fused Phthaloyl-(S)-piperidinonate] as a Chiral Lewis Acid: Catalytic Enantioselective Aldol Reactions of Acetate-derived Silylketene Acetals and Aldehydes
- Highly Enantio- and Diastereoselective Construction of 1,2-Disubstituted Cyclopentane Compounds by Dirhodium(II) Tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate]-Catalyzed C–H Insertion Reactions of α-Diazo Esters
- Practical Synthesis of Dirhodium (II) Tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate]
- A Concise and Enantioselective Synthesis of a C-6 O-Acyl Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid A
- Direct and stereoselective synthesis of 2-azido-2-deoxy-β-D-mannosides using the phosphate method
- Direct and stereoselective synthesis of β-D-mannosides using 4,6-O-benzylidene-protected mannosyl diethyl phosphite as a donor
- A highly stereoselective construction of 1,2-trans-β-glycosidic linkages capitalizing on 2-azido-2-deoxy-D-glycosyl diphenyl phosphates as glycosyl donors
- カルシウムチャネル活性化物質ピンナトキシンAの全合成
- Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C
- Facile and Efficienct Preparation of a C-1 Side Chain Equivalent of Zaragozic Acid C
- Enantioselective Intramolecular C-H Amidation of Sulfamate Esters Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
- An Oscillator-Amplifier Laser System in the 337 nm N_2 Band
- グリコシルジフェニルホスファートを用いる1,2-cis-α-グリコシド結合の立体選択的構築とα-ガラクトシルセラミド(KRN7000)の合成
- 金属カルベン中間体を経るイリド形成を機軸とする不斉触媒反応
- Catalytic enantioselective C-H functionalization of indoles with α-diazopropionates using chiral dirhodium(II) carboxylates : asymmetric synthesis of the (+)-α-methyl-3-indolylacetic acid fragment of acremoauxin A
- 研究の継続性と独自性
- 学術貢献賞受賞 高畑廣紀氏の業績
- P-67 カルボニルイリドの不斉1,3-双極付加環化反応を機軸とするコプシロシン Aの合成研究(ポスター発表の部)
- P-3 カルボニルイリドの1,3-双極付加環化反応を機軸とするオキサビシクロ骨格を有する天然物の触媒的不斉合成(ポスター発表の部)