Catalytic asymmetric synthesis of descurainin via 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide using Rh2(R-TCPTTL)4
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概要
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A catalytic asymmetric synthesis of descurainin has been achieved by incorporating an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition, a stereoselective alkene hydrogenation, an oxidation with Fremy's salt and a regioselective demethylation with NbCl5 as the key steps. The 1,3-dipolar cycloaddition of a carbonyl ylide derived from tert-butyl 2-diazo-5-formyl-3-oxopetanoate with 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetylene in the presence of dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(R)-tert-leucinate], Rh2(R-TCPTTL)4, provided an 8-oxabicyclo[3.2.1]octane skeleton in 95% ee.
- 2010-12-15
著者
-
橋本 俊一
北大院薬
-
Hashimoto Shunichi
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Hokkaido University
-
Anada Masahiro
Graduate School Of Pharmaceutical Sciences Hokkaido University
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