Catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder route to a key intermediate for the synthesis of calyxin L
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概要
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A catalytic asymmetric formal synthesis of diarylheptanoid natural product calyxin L has been achieved by incorporating an enantio- and diastereoselective hetero-Diels-Alder (HDA) reaction, a Suzuki-Miyaura coupling, and a stereocontrolled catalytic hydrogenation of 2,4,6-trisubstituted dihydropyran as the key steps. The HDA reaction between 4-(4-benzyloxyphenyl)-2-triethylsilyloxy-1,3-butadiene and (4-benzenesulfonyloxyphenyl)propynal catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[(R)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperidinonate], Rh_{2}(R-BPTPI)_{4}, provided cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-one in 91% yield with 91% ee.
- Elsevierの論文
- 2007-10-22
著者
-
橋本 俊一
北大院薬
-
Hashimoto Shunichi
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Hokkaido University
-
Anada Masahiro
Graduate School Of Pharmaceutical Sciences Hokkaido University
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