Asymmetric syntheses of diarylheptanoid natural products (−)-centrolobine and (−)-de-O-methylcentrolobine via hetero-Diels–Alder reaction catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[(R)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperidinonate]
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概要
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Catalytic asymmetric syntheses of (-)-centrolobine and (-)-de-O-methylcentrolobine have been achieved, incorporating a hetero-Diels-Alder (HDA) reaction between 4-aryl-2-silyloxy-1,3-butadienes and phenylpropargyl aldehyde derivatives as a key step. The HDA reaction using dirhodium(II) tetrakis[(R)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperidinonate], Rh_{2}(R-BPTPI)_{4}, as a chiral Lewis acid catalyst provides exclusively cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-ones in up to 93% ee.
- Elsevierの論文
- 2007-11-26
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