30 海洋ラン藻Lyngbya majusculaから得られた神経毒kalkitoxin(口頭発表の部)

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概要

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• Marine cyanobacteria are a rich source of a variety of structurally-unique and biologically-active natural products. Isolation and structure elucidation of kalkitoxin, a potent neurotoxin from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula, is presented. Isolation of this compound was aided by bioassay-guided fractionation using the brine shrimp and gold fish toxicity assays. The planar structure of this thiazoline-containing lipid was elucidated by standard 1D and 2D NMR data. The stereochemistry of C-3 was determined to be R by Marfey's method, while the relative stereochemistry within the aliphatic chain of kalkitoxin was suggested to be 7R^*, 8S^*, 10S^* by J-based configuration analysis using a new NMR pulse sequence, HSQMBC, and a cryoproba NMR technology. Five synthetic isomers of kalkitoxin were compared to the natural compound by ^1H and ^<13>C NMR and CD spectroscopy. ^<13>C NMR chemical shifts showed very small differences in the range of less than 0.2ppm to natural kalkitoxin. However, the 3R,7R,8S,10S,2'R isomer showed maximal ^<13>C NMR differences of 0.026ppm with an average difference of only 0.008ppm. In addition, its CD spectrum was identical with natural kalkitoxin. Natural kalkitoxin is strongly ichthyotoxic (LC_<50> 700nM) and potently brine shrimp toxic (LC_<50> 170nM). Synthesized kalkitoxin was similarly potent in the brine shrimp assay (LC_<50> 170nM). Interestingly the synthesized enantiomer of kalkitoxin was relatively inactive (LC_<50> 9300nM). Kalkitoxin also showed potent NMDA receptor-mediated neurotoxicity (LC_<50> 3.86±1.91nM).

• 天然有機化合物討論会の論文
• 2000-10-01

著者

• 塩入 孝之

  名市大・薬

• 塩入 孝之

  名城大院・総合学術

• 塩入 孝之

  名古屋市大・薬

• 横川 文明

  ノバルティスファーマ・筑波研

• 横川 文明

  名市大薬

• 塩入 孝之

  名市大薬

• 浅野 年展

  名市大薬

• Gerwick William

  オレゴン州立大

• 沖野 龍文

  宇大農

• Wu Min

  オレゴン州大

• Sitachitta Namthip

  オレゴン州大

• Nogle Lisa

  オレゴン州大

• Marquez Brian

  オレゴン州大

• Williamson R.

  オレゴン州大

• Murray Thomas

  ジョージア大

• Colson Kimberly

  ブルカー

• 沖野 龍文

  宇大農:オレゴン州大

• Gerwick William

  オレゴン州大

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