シシウド根クマリン成分の研究(第2報) : Angelolの絶対配置
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概要
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Absolute configuration of the asymmetric center adjacent to the benzyl position of angelol (I) was shown to be R from the fact that ORD curve of the ketone (XII) derived from isopropylideneangelol (III) showed a negative cotton effect while that of the model compound (XXIX) having R configuration was positive, indicating that XII must have S configuration. According to the reports of Freudenberg and co-workers, in which it was stated that configuration shown in XXX either alone or in combination with other asymmetric center is levorotatory or less dextrorotatory than its diastereomer the configuration at the benzyl position of I may be R from the fact that compound XXXI formed by the treatment of XI, ethanolysis product of I, with metaperiodic acid was levorotatory. Further support can be obtained from the comparison of the ORD curve of the compound XXXIV derived from III showing negative cotton effect at 288 mμ which must be attributed to the active aromatic absorption bands with the results of the work carried out by Swan and coworkers shown in the Table I.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1968-03-25
著者
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