Steroid Studies. XLIII. An Aromatization Reaction of a Cross Conjugated Dienone System with Zinc. (8).
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概要
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Using Methyl 2,4-Dibromo-3,12-dioxocholanate (III) as a starting material Methyl 3,12-dioxochola-1,4-dienate (IV) and methyl 3,12-dioxochola-4,6-dienate (VI) were prepared. Methyl 3,12-dioxochola-1,4,9 (11)-trienate (IX) was obtained by bromination and dehydrobromination of methyl 3,12-dioxocholanate (II) or dehydrogenation with selenium dioxide in tert-amyl alcohol of methyl 3,12-dioxochol-9 (11)-enate (VIII). Aromatization of IX with zinc in pyridine, dimethylformamide, or ethanol afforded 3-hydroxy-12-oxo-19-norchola-1,3,5 (10), 9 (11)-tetraenic acid methyl ester (X). Hydrogenation, followed by chromium-trioxide-oxidation and Huang-Minlon reduction or Huang-Minlon reduction and then hydrogenation of X afforded 3-hydroxy-19-norchola-1,3,5 (10)-trienic acid methyl ester (XVIII).
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1963-10-25
著者
-
津田 恭介
Kyoritsu Colledge of Pharmcy
-
津田 恭介
共立薬科大学:日本学士院
-
津田 恭介
東京大学:日本学士院:共立薬科大学
-
津田 恭介
Institut fur angewandte Mikrobiologie, Universitat Tokio
-
野副 重男
Institute of Applied Microbiology, University of Tokyo
-
大波多 一彦
Shinagawa Plant, Sankyo Co., Ltd.
-
野副 重男
Institute Of Applied Microbiology The University Of Tokyo:(present Address)pharmaceutical Institute
-
大波多 一彦
Shinagawa Plant Sankyo Co. Ltd.
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