A Practical Procedure for the Synthesis of Esonarimod, (R, S)-2-Acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic Acid, an Antirheumatic Agent (Part 1)
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概要
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An efficient and practical procedure for the synthesis of esonarimod, (R, S)-2-acetylthiomethyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (1), a new antirheumatic drug, has been developed. The intermediate, 2-meth-ylene-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoic acid (2), was prepared by Friedel-Crafts acylation of toluene with itaconic anhydride (3) in the presence of aluminum trichloride and nitrobenzene in 63% yield without silica gel column purification. Compound 1 was prepared by Michael addition of 2 with thioacetic acid (4) in 74% yield. Overall, 1 was obtained in 47% yield from 3. The structures and synthetic mechanisms of by-products (five compounds) of 2 were also clarified.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 2002-10-01
著者
-
中山 太ニ
岡山大学薬学部薬剤学教室
-
Yokomori S
Medicinal Research Laboratories Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.
-
Onodera Akira
Medicinal Research Laboratories Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.
-
Noguchi T
Medicinal Research Laboratories Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.
-
Noguchi-yachide Tomomi
Institute Of Molecular & Cellular Biosciences The University Of Tokyo
-
NOGUCHI Toshiya
Medicinal Research Laboratories, Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.
-
TOMISAWA Kazuyuki
Medicinal Research Laboratories, Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.
-
YOKOMORI Sadakazu
Medicinal Research Laboratories, Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.
-
Tomisawa K
Medicinal Research Laboratories Taisho Pharmaceutical Co. Ltd.
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