過硫酸アンモニウム存在下におけるQuinolinium Perchlorate類のα-オキシアルキル化反応
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概要
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共通した電子的寄与が期待されるキナルジンあるいはレピジンの4種の誘導体, すなわち遊離塩基の過塩素酸塩, N-オキサイド, N-オキサイドの過塩素酸塩, およびN-オキサイドの四級塩(N-ethoxy体)を用い, 過硫酸アンモニウム存在下ジオキサンによる,homo1ytic α-Oxyalkylationを検討した. その結果をまとめると次のとおりである : 1)いずれの場合もhomolytic oxyalkylationが生起し, キノリン核の2あるいは4位にジオキサンが導入される. 2)遊離塩基の過塩素酸塩およびN-オキサイドの四級塩(N-ethoxy体)とも高収率で反応するが, 後者の方が好結果を与えた. 3)N-オキサイドも低収率ながら反応し, N-オキサイド基を保持した生成物を与える. 以上の事実より, N-アルコキシあるいはN-オキソー1,2-ジヒドロキノリンラジカル中間体を含む反応コースを推定した. また, homolytic hydroxymethylationに関しては遊離塩基の過塩素酸塩はN-ethoxy体よりもやや反応性がまさっているが, 両者とも定量的にhydroxymethyl体を生成した.(1980年5月14日 受付)
- 1980-09-01
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