フコキサンチン

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フコキサンチンは，炭素数40のイソプレノイド構造を骨格とするテトラテルペン類で，自然界に600種類余り存在するカロテノイドの一つである．カロテノイドのうち，化学構造に酸素を含むものをキサントフィルと細分類するが，フコキサンチンは褐藻が特異的に生産するキサントフィルで，1914年に発見，1969年に化学構造が決定された（図1）．よく知られているキサントフィルに鮭のアスタキサンチン，マリーゴールド色素のルテイン，柑橘のβ-クリプトキサンチンなどがあり，いずれも鮮やかな黄色から橙色なので，古くから食品の着色料として利用されているが，フコキサンチンも鮮橙色である．褐藻は日本人が好んで食する海藻である．フコキサンチン含量は，生褐藻の場合，新鮮重100gあたりおおよそ，コンブ19mg，ワカメ11mg，アラメ7.5mg，ホンダワラ6.5mg，ヒジキ2.2mgである．日本人は干し海藻にすることが多いが，乾物にするとコンブ2.2mg，ワカメ8.4mg，他は検出限界以下となる．つまり酸化に不安定であるが，これは化学構造にアレン結合があるためと考えられている．褐藻を餌とする貝類のカキやホヤもフコキサンチンを多く含み，さらにアレンが安定なアセチレンとなったハロシンチアキサンチンを含んでいる．注目を浴びているフコキサンチンの生理機能の一つは発がん予防作用1）2）である．フコキサンチンがヒト前立腺がん細胞にアポトシースを誘導する作用は，カロテノイド類の中ではもっとも強い．また，結腸がんモデル動物に経口投与すると，前がん病変形成を有意に抑えた．作用機序は，p21WAF/Cip1というタンパク質の発現を促すことで，その下流のレチノブラストーマタンパク質をリン酸化するサイクリンDとキナーゼ複合体の活性を阻害し，レチノブラストーマタンパク質からの転写因子E2Fの遊離を抑えることであった．結果として，腫瘍細胞の細胞周期をG0/G1期で停止させ，腫瘍の増殖を抑えた．もう一つは宮下和夫らによる興味深い発見，肥満予防効果3）である．食餌フコキサンチンは，白色脂肪細胞に，ミトコンドリア脱共役タンパク質1の発現を促す．このタンパク質は，本来はATP生産に用いられるミトコンドリアの電気化学ポテンシャルを体熱として放出させる．結果としてフコキサンチンは，脂肪細胞の脂肪を体熱として消費させることで肥満を防ぐ．フコキサンチンは栄養素ではなく非栄養素である．栄養素は体内に加水分解吸収されて肝臓でエネルギー代謝されるが，非栄養素は加水分解吸収後，まず小腸細胞内で代謝を受ける．小腸細胞内代謝で官能基がグルクロン酸や硫酸抱合を受け，生理活性を示さない化学形態となり，多くは管腔側に排泄さる．したがって，非栄養素がヒト体内で機能性を発揮するか否かは，小腸細胞内でどのような代謝を受けるかによる．フコキサンチンの体内吸収率は数％であるが，小腸細胞吸収時に図1の右環のアセチル基がアルコールのフコキサンチノールに加水分解されるだけで体内吸収される．体内では一時的に脂肪細胞にとどまり，数十日ほどの体内半減期で尿に排泄される．また一部は肝臓で，左環がアマロシアザンチンAに代謝される．長尾昭彦らによると，この2つの代謝物が生理活性の本体である．フコキサンチンを生昆布量に換算して日に100kgを4週間与えても，その動物に異常は認められていない．他のキサントフィルにも過剰摂取毒性は今のところ報告されていない．フコキサンチンなどのキサントフィル類による，ヒトの生活習慣病予防に大きな期待が寄せられている．
2008-04-15

フコキサンチン

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