ニトロイソオキサゾロンを前駆体とする多官能化合物の合成
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概要
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4-Nitroisoxazolin-5 (2<I>H</I>) -ones 1 and 2 behave as excellent precursors for the syntheses of various kinds of polyfunctionalized compounds. Dianionic compounds, cyano-<I>aci</I>-nitroacetates 7 and dinitroglutaronitriles 9, are prepared from pyridinium salt 1 by the ring opening reaction and the succeeding condensation with ketones or aldehydes. When glutaronitriles 9 are treated with acetyl chloride, intramolecular ring transformation proceeds to afford polyfunctionalized isoxazoline 10 and isoxazoles 11. Further chemical transformation of 11 is possible, and leading to isoxazole derivatives 12-16. On the other hand, <I>N</I>-methylisoxazolone 2 is converted to functionalized units 17-19 upon treatment with amines or water. Polyfunctionalized pyrroles 23 are also prepared by the ring transformation of 2 with enolates of active methylene compounds.
- 社団法人 有機合成化学協会の論文
- 2005-12-01
著者
-
有賀 正裕
大阪教育大学教育学部理科教育講座
-
有賀 正裕
大阪教育大学教育学部
-
有賀 正裕
大阪教育大学
-
田村 美奈
大阪教育大学教育学部
-
西脇 永敏
大阪教育大学教育学部
-
西脇 永敏
大阪教大 教育
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