抗精神病薬リスペリドンと茶葉カテキンとの相互作用メカニズム （２）カテキンのｇａｌｌｏｙｌ基の有無が不溶性複合体形成に与える影響
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概要
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The influence of the presence of a galloyl group in catechin on complexation with risperidone (RISP) was examined using (−)-epigallocatechin gallate (EGCg) and (−)-epigallocatechin (EGC), which are present in green tea as tea catechins. By quantitative analysis using HPLC, it was found that EGCg formed an insoluble complex with RISP for concentration dependence, whereas EGC did not. The large contribution of the galloyl group of catechin to form an insoluble complex with RISP was recognized in this study. In a molecular modeling study, it was found that the EGCg-R complex (EGCg with RISP) formed three hydrogen bonds between the hydroxyl groups of EGCg and the two N atoms and an O atom of RISP. The hydrogen bond between the hydroxyl group of the galloyl ring in EGCg and the N atom of the piperidine ring in RISP stabilized EGCg-R more energetically. The EGC-R complex (EGC with RISP) also formed three hydrogen bonds, but the N atom of the piperidine ring in RISP did not participate in hydrogen bond formation. According to the calculation using the COSMO-RS method, the water solubility of the EGCg-R complex was 1/26 that of the EGC-R complex. Therefore, the EGCg-R complex was difficult to dissolve in water. In the 1H-NMR spectra of RISP in DMSO-d6, although chemical shifts of protons near the N atom on the piperidine ring moved downfield on the addition of EGCg, no change in chemical shifts of these protons was observed on the addition of EGC. Therefore, based on these results, the galloyl group of EGCg contributes to the formation of an insoluble complex between tea catechin and RISP, and this insoluble complex is stabilized by the hydrogen bond between the hydroxyl group of the galloyl ring in EGCg and the N atom of the piperidine ring in RISP.
著者
-
湯川 栄二
第一薬科大学臨床薬剤学教室
-
湯川 栄二
九州大学大学院薬学研究科医療薬学専攻薬物動態学
-
湯川 栄二
第一薬大
-
湯川 美穂
福岡大学薬学部
-
森脇 英恵
福岡大学薬学部
-
池田 浩人
福岡大学薬学部
-
岩瀬 由紀子
福岡大学薬学部
-
安藝 初美
福岡大学薬学部
-
湯川 栄二*
九州大学医学部附属病院薬剤部
-
湯川 栄二
第一薬科大学
-
松原 友規
福岡大学薬学部
-
湯川 栄二
九大病院薬剤部
-
湯川 栄二
九州大学大学院薬学研究科医療薬学専攻薬物動態
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