110(P63) 4級炭素上のα-オキシカルボン酸の絶対配置決定(ポスター発表の部)
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概要
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We have already reported that phenylglycine methyl ester (PGME) is a convenient tool to determine the absolute configuration of the chiral tertiary carboxylic acids. This new method was analogous to "Modified Mosher's Method": (R) and (S)-PGME are condensed with the chiral tertiary carboxylic acids, the NMR signals of the protons of both diastereomers are assigned, and Δδ value of each proton is calculated by the equation Δδ=δ(S)-diastereomer δ(R)-diastereomer. The protons with +Δδ and -Δδ are placed on the right and left sides of the model [B] (see text), respectively, which indicate the correct absolute configuration of the carboxylic acids. In the present study, the PGME method was extended to the chiral quaternary carboxylic acids that possess an oxy-function such as hydroxy, alkoxy, and acyloxy groups at the α-position of the carboxyl group. The linear compounds examined in this study are (i) α-hydroxycarboxylic acids [1-hydroxy-1-methylbutanoic acid and its homologues and 1-ethyl-1-hydroxypentanoic acid], (ii) α-methoxycarboxylic acids [1-methoxy-1-methylbutanoic acid and its homologues], and (iii) a-acetoxycarboxylic acids [1-acetoxy-1-methylbutanoic acid and its homologues]. The + and-Δδ values obtained from the (R) and (S)-PGME amides [Δδ=δ(S)-diastereomer-δ(R)-diastereomer] are systematically arranged to show the correct absolute configurations without exception. The present method was verified by applying it to the cyclic compounds, chlorogenic acid, (1S)-(-)-camphanic acid (1R, 3R, 4R, 5R)-(-)-quinic acid, sclareol, and (S)-Trolox^[○!R], the absolute configurations of which are known. The configurations indicated by the PGME method were all identical with the known ones.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1997-07-20
著者
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