NMRを用いた有機化合物の絶対配置の決定 : 新Mosher法について

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概要

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• A new method to determine the absolute configuration of organic compounds is described. It is a modern variation of Moshers method and is designated modified Moshers method. The method uses MTPA moiety as a chiral auxiliary, the phenyl group of which affects the chemical shifts of the protons in the molecule. The compound possessing a secondary alcohol moiety is esterified with (<I>R</I>) and (<I>S</I>) -MTPA acids, and the respective diastereomers are subjected to NMR analyses to assign the signals of as many protons as possible. The pattern of arrangement of Δδ values defined as Δδ=δ<SUB><I>S</I></SUB>-δ<SUB><I>R</I></SUB> for each proton leads to the absolute configuration of the compound in question. Versatility and limitation of this new method are discussed.

• 社団法人 有機合成化学協会の論文

著者

• 楠見 武徳

  徳島大学薬学部

• 楠見 武徳

  徳大薬医薬セ

• 楠見 武徳

  徳島大学薬学部医薬資源教育研究センター

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