85(P13) ナツトウダイEuphorbia sieboldianaの新規抗腫瘍性ジテルペンsieboldianines A,BおよびCの単離と構造決定(ポスター発表の部)
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概要
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Euphorbia sieboldiana Morr. et Decne. (Euphorbiaceae) is named as "Natsutodai" in Japan and is distributed widely in the mountain field. The roots of this plant are used as a diuretic drug by Japanese people. As regards the constituents of this plant, although over ten of three cyclic diterpenes are isolated by some Chinese groups, no work for biological activities has been reported. Our investigation was undertaken to discover biologically active components of this plant, because the extract showed an inhibition of cell division for fertilized sea urchin egg. In this paper, we report the isolation and structural elucidation of three new jatrophane A type diterpenes, named sieboldianines A(1), B(2), and C(3) (Fig. 2) having the antineoplastic activities, from the CH_2Cl_2 fraction of "Natsutodai" extract by repeated chromatography. Isolation (Fig. 1) was contacted with the two kind of bioassay, which are the inhibition of cell division for fertilized sea urchin egg and the cytotoxicity for human peripheral blood cancer HL-60 cell. Structural elucidation of three new compounds 1〜3 was based on their spectral data such as the infra-red spectra, mass spectra, and especially detail 1D and 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectra(Table 1). From ^1H, ^<13>C NMR data, the jatrophane A skeleton of sieboldianines A(1), B(2), C(3), were reduced, in addition to the presence of two cyclic structures. The 2D HMBC experiment was utilized for established of carbon sequence and two ring condensation. The position of hydroxy esters (-OAc and -OBz) were carefully assigned. Finally, the biogenesis of sieboldianines was discussed (Fig. 3). Also. the strong activities of sieboldianines A(1), B(2), and C(3) for HL-60 cells were indicated in Table 1, together with the interesting activities for the resistant both P388/ADM and P388/VCR cells(Table 2).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1997-07-20
著者
-
釜野 徳明
工学部
-
釜野 徳明
神奈川大理
-
木津 治久
北陸大薬
-
黒田 直孝
神奈川大学理学部
-
小宮山 寛機
北里研究所・臨床薬理研究所
-
木津 治久
北陸大学薬学部
-
小宮山 寛機
北里研
-
木津 治久
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Hokuriku University
-
黒田 直孝
神奈川大理
-
釜野 徳明
神奈川大 総理研
-
Kizu H
Faculty Of Pharmaceutical Sciences Hokuriku University
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