42 糖を認識する天然超分子 : プラディマイシン複合体(口頭発表の部)
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概要
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In order to clarify the precise sugar-recognition mechanism of pradimicin, we analyzed the supramolecular formation (Supramolecule I, II and III) using the derivative BMY-28864 (B), Ca^<2+> (C) and methyl-α-D-mannoside (M)(Fig. 1). Major obstacle to the NMR analysis of the supramolecule formation was its insolubility in D_2O. We found the NMR condition to analyze the chelate formation of B with C in D_2O containing Py-d_5 (Fig. 2). BMY-28864 can be precipitated by addition of excess amounts of M and C in the aqueous solution. After washing with water and lyophilization, the precipitate was dissolved in DMSO-d_6. ^1H-NMR spectrum of B and M in this mixture showed the ratio of one to one. In the aqueous solution, the positive first Cotton effect in the CD spectra increased as the ratio of C to B increases. The maximum CD intensity was obtained from mixtures that the ratio of C to B exceeded 0.34. In view of the above result, we concluded that the ratio of B: M: C in the supramolecule is 3: 1: 3. After a number of unsuccessful experiments, we finally succeeded in the formation of single crystals of the supramolecule III. The crystallographic study of the supramolecule III was carried out by using synchrotron radiation in the Photon Factory of National Laboratory for High Energy Physics in Japan. Although high resolution data could not be obtained, the crystals belong to the trigonal system, and the cell constant is a=b=21.6, c=46.5Å. These NMR, CD, and X-ray data afforded a model that two calcium ions are located at the center of the molecule on a crystallographic 3-fold axis. B is self-associated with each other as BB in a right-handed screw manner. The three self-associated Bs are placed around the 3-fold axis(Fig. 4). The computer-aided modeling and the docking study revealed the manner of intermolecule association between B and M (Fig. 4). The proposed supramolecule model affords a mechanism of action of pradimicin which is consistent with the biological data up to present.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1997-07-20
著者
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