68 プロテインホスファターゼ阻害物質tautomycinの合成研究(ポスター発表の部)
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概要
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Tautomycin (1), isolated from a culture of Streptomyces spiroverticillatus, was found to be a specific inhibitor of serine/threonine protein phosphatase type-1, as well as type-2A which is specifically inhibited by a famous tumor promoter, okadaic acid. We herein describe the synthetic studies on tautomycin. 1) Synthesis of the C1〜C16 Fragment (4) The C1〜C16 fragment (4) was further divided into three fragments 5, 6, 7, which were synthesized from (-)-8, (+)-DET, (+)-8, respectively. All of the stereogenic centers were derived from the starting chiral building blocks except for two of the three consecutive ones in 5 incorporated utilizing Evans' aldol methodology. After coupling of aldehyde 5 with β-ketophosphonate 6 under Masamune's condition, and subsequent hydrogenation, exposure of the open chain precursor to a catalytic amount of camphorsulfonic acid resulted in deprotection of TES group and pentylidene acetal, and spiroketalization in one operation to provide 17 as a single diastereomer. Oxidation of 17, followed by Julia coupling with sulphone 7 and reduction with diimide, furnished 4. 2) Synthesis of the C17〜C26 Fragment (3) The synthesis of the C17〜C26 fragment started from 2-deoxyglucose derivative 22. Selective alkylation of the two hydroxyl groups and detritylation afforded primary alcohol 24, which was converted into 26 via olefin 25. Hydrogenolysis of the cyclopropane ring was conducted regiospecifically, followed by reprotection, to give 21. Synthesis of 3 from 21 is now under way.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1993-09-10
著者
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