26 厚朴の神経突起伸展作用を有する新規セスキテルペン-ネオリグナンの構造(ポスター発表の部)
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概要
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Our study on neurotrophic substances in the metanol extract of a medicinal plant, Magnolia obovata THUNB. led to the isolation of a number of novel sesquiterpene-neolignans named eudesobovatols A (1) and B (2), eudeshonokiols A (3) and B (4), clovanemagnolol (5), and caryolanemagnolol (6). These new compounds belong to unique class of natural products made up of sesquiterpene and biphenyl-type neolignan via an ether bond. The structures of eudesobovatols A (1) and B (2), eudeshonokiols A (3) and B (4) were elucidated on the basis of the extensive spectroscopic analyses and confirmed by identifying (+)-γ-eudesmol as terpene units, and obovatol and honokiol corresponding to respective aromatic units produced on treatment of CF_3COOH. Clovanemagnolol (5) was clarified to have the structure consisted of tricyclic sesquiterpene clovanediol and magnolol linked through an ether bond by 2D-NMR, in particular, HMBC and MS spectra and its tentative structure was established by a biomimetic synthesis starting from caryophyllene β-oxide and magnolol, whereas caryolanemagnolol was assigned as the structure of 2 based on a combination of various 2D-NMR methods and is most likely to be biosynthesized from caryophyllene α-oxide and magnolol. Compound 1, 5, and 6 exhibited interesting neurotrophic properties on neuronal cell culture system of fetal rat cerebral hemisphere, which not only accelerate neurite sprouting but also enhance choline acetyltransferase activity at 10^<-5>〜10^<-7>M.
- 1990-09-25
著者
-
福山 愛保
徳島文理大・薬
-
児玉 三明
徳島文理大・薬
-
児玉 三明
徳島文理大薬
-
Kodama M
Otsuka Pharmaceutical Co. Ltd.
-
長谷川 隆
Otsuka Pharmaceutical Co. Ltd.
-
岡崎 宏司
Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.,
-
落司 幸生
徳島文理大・薬
-
長谷川 隆
大塚製薬
-
岡崎 宏司
大塚製薬
-
岡崎 宏司
Otsuka Pharmaceutical Co. Ltd.
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