54 苔類Mastigophora dicladosの神経突起伸展作用を有するイソクパレン型セスキテルペン二量体、Mastigophorenes A,B,C,Dの構造(ポスター発表の部)
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概要
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In the course of our study on neurotrophic substances in natural products, four novel dimeric isocuparene-type sesquiterpenes, mastigophorenes A (1), B (2), C (6), and D (7) together with a new 3,4-dihydroxylated isocuparene 3 were isolated from the liverwort Mastigophora diclados collected in Borneo. These new dimeric compounds belong to unique class of natural products made up of two molecules of (-)-herbertenediol (4), a co-metabolite in the title plant via different types of carbon-carbon bond. The structures of mastigophorenes A (1) and B (2) were elucidated on the basis of the extensive spectroscopic analyses and their absolute configurations with respect to biphenyl bond axis of 1 and 2 were assigned as S and R on the basis of the CD spectra, respectively Mastigophorenes C (6) was clarified to have an unsymmetrical dimer linked between the C-15 and C-3 positions of 4, whereas another symmetric dimer, mastigophorene D (7) was verified to form a carbon-carbon bond at the C-15 positions of two molecules of 4 by extensive analyses of spectroscopic data. Plausible biosynthetic pathway of these dimers initiated by one electron oxidation of (-)-herbertenediol (4) is also proposed. Compounds 1, 2, and 7 exhibited interesting neurotrophic properties in neuronal cell culture system of fetal rat cerebral hemisphere. Namely, they could enahnce not only neuritic sprouting but also choline acetyltransferase (ChAT) activity at 10^<-5>〜10^<-7> M.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1991-09-07
著者
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