1 桑根皮より得られるDiels-Alder型付加化合物の絶対構造
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概要
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Diels-Alder type adducts of chalcones and dehydroprenylphenols from the Morus root bark, such as kuwanon G (1) and sanggenon C (3), are optically active and are characterized by possessing cyclohexene ring moiety in the molecule. These compounds could be classified in four types as follows: a) chalcones and dehydro-prenylflavones (or flavanones), b) chalcones and dehydroprenyl 2-arylbenzofurans, c) chalcones and dehydroprenyloxyresveratrols, and d) chalcones and dehydroprenyl-chalcones. On the other hand, relative configuration of substituents on the cyclohexene ring has been confirmed by NMR spectra, and there are two kinds of relative configurations (all-trans, cis-trans, Fig. 1). We attemped to determinate the absolute configuration of three asymmetric centers in the cyclohexene ring using CD exciton chirality methods. Mulberrofurans C (5, cis-trans) and J (6, all-trans), both showed positive spilitting Cotton effect at about 270-320nm in the CD spectra (Fig. 6 and 7). This result can be explained owing to exciton interaction between 2-arylbenzo-furan moiety and 2,4-dihydroxybenzoyl moiety. Additionally, CD spectra of 5a and 6a, which derived from 5 and 6 with LiAlH_4, showed contrary CD curve each other at 270-350nm (Fig. 8). Taking into the account these results, absolute configuration of 5 (cis-trans) was established 3"R, 4"R, 5"S, while 6 (all-trans) was 3"S, 4"R, 5"S (Fig. 13 and 14). Furthermore, compound 10 (all-trans), which derived from kuwanon L (9) by alkali degradation, was led to cis-glycol (11) and then led to mono-p-bromo-benzoate (11a) (Chart 1). In the CD spectrum of 11a, Cotton effect owing to exciton interaction between p-bromobenzoyl moiety and 2-hydroxy-4-methoxybenzoyl moiety suggested that the absolute configuration of compound 10 is 3"S, 4"R, 5"S (Fig. 16). This result is not inconsistent with the result of mulberrofuran J (6).
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1986-09-09
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