50(P-17) クワ(Morus alba L.)カルスにおけるDiels-Alder型付加反応に関与する酵素について(ポスター発表の部)
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概要
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Morus alba L. callus and cell suspension cultures have a high productivity of optically active intermolecular Diels-Alder type adducts, such as chalcomoracin (1) and kuwanon J (2), which are biosynthesized through [4π+2π]cycloaddition reaction between α, β-double bond of chalcone skeleton as the dienophile and a prenyl group of prenylphenol as the diene. Administration of O-methylated precursory chalcone, 2',4'-dihydroxy-4-methoxy-3'-prenylchalcone (10) to the M. alba cell cultures yielded a furano-chalcone derivative (11) as a sole metabolite came from 10. Diels-Alder type metabolite was not detected in this experiment. This implied that an enzyme for the [4π+2π]cycloaddition reaction requires at least one hydroxyl group at the B ring of the chalcone skeleton. An analogous experiment with kanzonol C (2',4,4'-trihydroxy-3,3'-diprenylchalcone, 12) gave a metabolite (13) with the structure that the prenyl group at C-3 position of 12 was replaced by 3-methyl-butadienyl group. This fact strongly indicated that the M. alba cells operate a converting system of prenyl group to butadienyl group for [4π+2π]cycloaddition reaction. It was direct evidence for the diene formation at prenyl group. The other interesting result in the experiment was production of a stereoisomer (14) of 1, in which pH value (4.2) of culture medium was lower than that in usual experimental (pH=ca. 5.5). The pH condition may regulate the stereochemistry in the Diels-Alder type cycloaddition reaction.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2000-10-01
著者
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