71 イソプレノイド側鎖を有するフラボノイドのNMRおよびMassスペクトル(ポスター発表の部)
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概要
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Our ^1H-, ^<13>C-NMR and Mass spectral studies of isoprenoid substituted phenols have revealed that the structures of isoprenoid substituted flavonoids are easily determined with the following methods. 1) The chemical shifts of hydrogen-bonded hydroxyl groups at the C-5 position of 6-prenylated flavonoids appeared more downfield (0.25-0.29ppm, in acetone-d_6) than those of the corresponding 6-nonsubstituted flavonoids, while those of the hydroxyl groups of 8-prenylated flavonoids appeared more upfield (0.04-0.1ppm). 2) The EI-Mass spectra of 8-prenylated flavones, isoflavones and flavonols showed the intense fragment ions corresponding to M-15, M-55 and M-68. On the other hand, 6-prenylated flavones, isoflavones and flavonols showed the intense M-43 and M-55 ions. It was also found that the presense of relativity between the chemical shifts of the hydrogen-bonded hydroxy groups and ratios of intensity of the fragment ions ([M-43]/[M-55] of 6-prenylated flavonoids. 3) The chemical shifts of the methylene carbons of the prenyl groups of prenylated phenols were depend on the substituents located at the adjacent positions. The prenyl groups could be classified into six types according to the natures of atoms at the ortho-positions (hydrogen, oxygen or carbon). From the chemical shift of the methylene carbon, which kinds of groups located at the ortho-positions of the prenyl group can be suggested. Furthermore, using the above methods some wrong structures of isoprenoid substututed flavonoids were found. The structures of 8-prenyleriodictyol, 6-prenyleriodictyol, albanins D, E, glepidotin A, broussoflvonols C, D were revised to 1, 2, 9, 10, 11, 25 and 26, respectively, and the revised structures were confirmed with synthetic or spectroscopic methods.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 1991-09-07
著者
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