6-〔2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl〕-1,2,4-triazine-5-one誘導体の合成ならびに構造-抗菌活性 : ニトロフラン系化合物の薬学的研究(第18報)

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概要

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• Reaction of ethyl 2-oxo-4-(5-nitro-2-furyl)-3-butenate (I) with 1-methyl-1-amino-guanidine in the presence of an acid afforded the cyclization product, 3-amino-2-methyl-6-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-1,2,4-triazine-5(2H)-one (IIIa). The same reaction was carried out on 2-methyl(thio)semicarbazide to give 2-methyl-6-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-dione (VI) and 2-methyl-3-thio-6-[2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl]-1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-dione (XIa). On the other hand, (thio)semicarbazide yielded only (thio)semicarbazone (V, IX) of I. Alkylation of 3-amino-6-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-1,2,4-triazine-5(4H)-one (II), V, VI, IX, and XIa yielded III, 2,4-dimethyl-6-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-dione (VIII), 3-methylthio-6-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-1,2,4-triazine-5(4H)-one (XII), and 2-methyl-3-methylthio-6-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-1,2,4-triazine-5(2H)-one (XIII). Antibacterial activity of IIIa, VI, and XIII is better than that of the starting material (II), 6-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-1,2,4-triazine-3,5(2H, 4H)-dione (VIIa), or XIIa.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1968-04-25

著者

• 才川 勇

  富山化学工業

• 前田 豊男

  富山化学工業株式会社研究所

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