キノリン-3-酢酸誘導体の合成とその生理活性
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概要
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Knoevenagel condensation of o-nitrobenzaldehydes (Ia-d) with ethyl 2,4-dioxopentanoate (II) gave 3-acetyl-2,4-dihydroxy-4-(o-nitrophenyl) crotonic acid lactones (IVa-d), which take the open-form, 3-(o-nitrobenzylidene)-2,4-dioxopentanoic acids (IV'a-d), in a polar solvent. Reductive cyclization of IVa-d in the presence of 5% Pd-C as a catalyst gave α-hydroxy-2-methyl-3-quinolineacetic acid 1-oxides (Va-d) in a good yield. These were easily derived to esters (VIa-c, VII, and VIIIa), α-keto esters (IXa-c), α-hydroxyimino esters (Xa-c), and aldehydes (XIa-c). The reaction of VIa with acetyl chloride followed by deoxygenation with phosphorus trichloride afforded methyl α-acetoxy-2-methyl-3-quinolineacetate (XVII), which was hydrolyzed to α-hydroxy acid (XVIII). Reduction of Xa with zinc dust in acetic acid and acetic anhydride gave α-acetamido ester (XIX), which was hydrolyzed to α-quinaldylglycine (XX). The reaction of VIa with acetic anhydride gave methyl α-acetoxy-2-acetoxymethyl-3-quinolineacetate (XXI), which was oxidized to the N→oxide derivative (XXIII). Hydrolyses of XXI and XXIII gave δ-lactones (XXII, XXIV). The reaction of IVa-d with diazomethane in ether gave 3-acetyl-4-hydroxy-2-methoxy-4-(o-nitrophenyl) crotonic acid lactones (XXVIa-d), the structure of which was determined from UV spectra. Similar reductive cyclization of XXVIa-d in alcohols (R_3OH) gave alkyl (R_3) 1,4-dihydro-1-hydroxy-α-methoxy-2-methyl-4-oxo-3-quinolineacetates (XXVIIa-d, XXVIIIa-XXXa) in a fairly good yield. The mechanism of the formation of quinoline N-oxide derivatives and 1,4-dihydro-4-quinolones was discussed. Finally for biological tests, resolution of Va with cinchonidine was carried out, and its effect on Aspergillus flavus and soy beans was tested.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1978-06-25
著者
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大原 進
大阪薬科大学
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稲森 善彦
大阪薬科大学
-
栗原 拓史
大阪薬科大学
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坂本 靖彦
大阪薬科大学
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坂本 靖彦
(Present address)Research Laboratories, Nippon Shoji Kaisha, Ltd.,
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坂本 靖彦
(present Address)research Laboratories Nippon Shoji Kaisha Ltd.
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