アミノアゾール類の亜硝酸との反応に関する研究(第2報) : 5-ハロゲノイソオキサゾールについて
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概要
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The reaction of 5-amino-4-ethoxycarbonyl-3-methylisoxazole (II), synthesized by ring closure of ethyl α-cyanoacetoacetate (I) with hydroxylamine, with nitrous acid in large excess of hydrochloric acid, hydrobromic acid, or hydrofluoric acid afforded the corresponding chloro-, bromo-, or fluoro-isoxazole (III, VI, and VII) in about 40% yield. This method was applied further to methyl o-aminobenzoate (XX) and o-nitroaniline (XXII) which are not fluorinated by the normal Schiemann reaction and the corresponding fluorinated compounds (XXI, XXIII) were obtained in 10-15% yield. The halogen in 5-haloisoxazoles was substituted with nucleophilic reagents, such as ammonia, morpholine, etc. These halogens are activated by the presence of adjacent carbonyl group (Chart 2 and 3). It was therefore, conclude that this procedure is suitable for fluorination of compounds whose intermediate diazoniumfluoroborate is soluble in water, and of aminoazole derivatives.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1970-01-25
著者
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