有機イオウ化合物に関する研究(第12報)o-置換芳香族チオアロファン酸エステルの脱硫閉環反応について
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概要
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Reaction of ethyl isothiocyanatoformate (II) with o-aminobenzenethiol (Ia) affords ethyl 4-(o-mercaptophenyl)-3-thioallophanate (IIIa), which is readily converted into ethyl 2-benzothiazolecarbamate (IVa), with desulfurization, by heating. Ethyl 4-(o-aminophenyl)-3-thioallophanate (IIIb) and ethyl 4-(o-hydroxyphenyl)-3-thioallophanate (IIIc), which do not afford any cyclization product in aprotic solvents, can also be cyclized to ethyl 2-benzimidazolecarbamate (IVb) and ethyl 2-benzoxazolecarbamate (IVc), respectively, by heating in strongly protic solvents. Heavy metal ions and/or hydrogen peroxide, which are known as soft acids, accelerate desulfuric ring-closure reactions in the presence of basic anions.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1973-08-25
著者
-
長野 光男
Central Research Laboratories, Sankyo Co., Ltd.
-
松井 孝
Agricultural Chemical Research Laboratories Sankyo Co. Ltd.
-
松井 孝司
三共・農薬研
-
飛塚 淳三
三共・農薬研
-
松井 孝司
三共株式会社農業研究所
-
長野 光男
三共株式会社中央研究所
-
長野 光男
Central Research Laboratories Sankyo Co. Ltd.
-
飛塚 淳三
三共株式会社農薬研究所
-
小山田 浩三
三共株式会社農薬研究所
-
小山田 浩三
三共・農薬研:(現)東大阪短大
-
小山田 浩三
三共株式会社研究所
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