Studies on Organic Sulfur Compounds. XVI. Nucleophilic Reaction of Heterocyclic Bases with Alkoxycarbonyl Isothiocyanates
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概要
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Reactions of ethoxycarbonyl isothiocyanate (2a) with heterocyclic amines whose PKa values range from 2.95 to 9.17 were examined. Regardless of the base strengths, the heterocyclic amines except 4-aminopyridine afforded the addition products in a good yield in the nucleophilic reactions with 2a. 4-Aminopyridine (14) which afforded no addition product with 2a yielded ethyl N-(4-pyridyl) carbamate (16). Probably the nucleophilic substitution of 14 occurs at the ring nitrogen atom and the pyridinium salt (15) formed in the initial stage of the reaction rearranged intermolecularly and resulted in the formation of 16.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1974-09-25
著者
-
長野 光男
Central Research Laboratories, Sankyo Co., Ltd.
-
松井 孝
Agricultural Chemical Research Laboratories Sankyo Co. Ltd.
-
松井 孝司
三共・農薬研
-
飛塚 淳三
三共・農薬研
-
長野 光男
Central Research Laboratories Sankyo Co. Ltd.
-
松井 孝司
Agricultural Chemicals Research Laboratories
-
小山田 浩三
Agricultural Chemicals Research Laboratories
-
小山田 浩三
三共・農薬研:(現)東大阪短大
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