Studies on Organic Sulfur Compounds.X. The Reactions of Alkoxycarbonyl Isothiocyanates with prim-α-Acetylenic Alcohols

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概要

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• The reactions of alkoxycarbonyl isothiocyanates and prim-α-acetylenic alcohols afford N-alkoxycarbonyl-O-acetylenyl thiocarbamates, N-alkoxycarbonyl-S-allenyl thiolcarbamates and 4-alkylidene-2-alkoxycarbonylimino-1,3-oxathiolanes. However, the reaction patterns are dependent on the substituents on the 3-positions of α-acetylenic alcohols : 3-Phenyl-2-propyn-1-ol (40) react smoothly with the isothiocyanates to give 1 : 1 adducts which cyclize immediately to 4-benzylidene-1,3-oxathiolanes(42). 2-Butyn-1-ol (36) reacts slowly with the isothiocyanates to afford N-alkoxycarbonyl-O-2-bytyn-1-yl thiocarbamates (37), but these compounds (37) cyclize hardly to 4-ethylidene-1,3-oxathiolanes (39) even in the presence of a base. In the case of 2-propyn-1-ol (19), N-alkoxycarbonyl-O-2-propyn-1-yl thiocarbamates (24), N-alkoxycarbonyl-S-allenyl thiolcarbamates (25) and 2-alkoxycarbonylimino-4-methylidene-1,3-oxathiolanes (26) are obtained. Furthermore, the cyclization mechanisms of α-acetylenyl thiocarbamates (45) were confirmed by using N(D)-O-(2-propyn-1-yl)-N-isopropoxycarbonyl thiocarbamate (43).

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1973-01-25

著者

• 長野 光男

  Central Research Laboratories, Sankyo Co., Ltd.

• 飛塚 淳三

  Agricultural Chemicals Research Laboratories, Sankyo Co., Ltd.

• 松井 孝

  Agricultural Chemical Research Laboratories Sankyo Co. Ltd.

• 松井 孝司

  三共・農薬研

• 飛塚 淳三

  三共・農薬研

• 飛塚 淳三

  Agricultural Chemicals Research Laboratories Sankyo Co. Ltd.

• 長野 光男

  Agricultural Chemical Research Laboratories, Sankyo Co., Ltd.

• 長野 光男

  Central Research Laboratories Sankyo Co. Ltd.

• 小山田 浩三

  Agricultural Chemicals Research Laboratories

• 小山田 浩三

  三共・農薬研:(現)東大阪短大

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