複素環式化合物の合成研究(第515報)Streptonigrin関連化合物の合成研究(第11報)2-Chloro-5,6,8-trimethoxyquinolineの合成について
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概要
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For the synthesis of streptonigrin skeleton by the Ullmann reaction, 2-chloroquinoline derivative was obtained from p-anisidine as the starting material. p-Anisidine was converted to 6-methoxy-5-nitroquinoline 1-oxide (V) by a three-step procedure. Treatment of V with phosphoryl chloride gave 2-chloroquinoline derivative (VI). Reduction of the nitro group with stannous chloride in ethanol solution saturated with hydrogen chloride gas afforded an amino compound (VIIa), which was submited to the oxidation using Fremy's salt. Further, p-quinolinedione (VIII) was reduced to IXa, which was methylated with diazomethane to afford 2-chloro-5,6,8-trimethoxyquinoline (IXc).
- 社団法人日本薬学会の論文
- 1973-04-25
著者
-
亀谷 哲治
東北大学薬学部
-
小塚 厚人
Mitsumaru Pharmaceutical Partnership Ltd.
-
照井 恒一
Mitsumaru Pharmaceutical Partnership Ltd.
-
小塚 厚人
三丸製薬合資会社
-
照井 恒一
三丸製薬合資会社
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