光学活性なコハク酸誘導体の合成研究(第3報)ジイミダゾリドを用いる2-置換コハク酸の選択的アミド化反応

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概要

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• We investigated the large scale synthesis of monocalcium bis [(2S)-2-benzyl-3-(cis-hexahydroisoindolin-2-ylcarbonyl)propionate] dihydrate (KAD-1229), which has a potent hypoglycemic effect, in a single reaction vessel. (2S)-2-Benzyl-3-(cis-hexahydroisoindolin-2-ylcarbonyl)propionic acid (7) was directly obtainable from (S)-2-benzylsuccinic acid (2) and cis-hexahydroisoindoline (4), without the isolation of intermediates by the method using thionyldiimidazole (9) and/or diimidazolide of the acid 2. Sequential reaction of imidazole with thionyl chloride, 2,and 4,followed by acid catalyzed hydrolysis gave amidecarboxylic acid 7 in 86% overall yield. The acid 7 was treated with 2_N NaOH, followed by the treatment with calcium chloride to give KAD-1229 in 91% yield.

• 公益社団法人日本薬学会の論文
• 1998-06-01

著者

• 山本 巖

  信州大学繊維学部機能高分子学科

• 山口 敏章

  キッセイ薬品工業株式会社中央研究所

• 上條 哲聖

  キッセイ薬品工業株式会社中央研究所

• 上条 哲聖

  キッセイ薬品工業中央研究所

• 柳 孝志

  キッセイ薬品工業株式会社中央研究所

• 山本 巌

  信州大学繊維学部機能高分子学科

• 穂刈 浩

  キッセイ薬品工業株式会社中央研究所

• 向山 優子

  キッセイ薬品工業株式会社中央研究所

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