光学分割法による ethyl (R)-(+) および (S)-(-)-2-[4-(6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy] propanoate の調製とその除草活性

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概要

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• Ethyl (R)-(+)および(S)-(-)-2-[4-(6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy] propanoate ((R)-(+)-1および(S)-(-)-1)をそれぞれの相当する遊離酸((R)-(+)-1-acidおよび(S)-(-)-1-acid)から合成した.おのおのの酸は, そのラセミ体をcinchonidineあるいはcinchonineを用いて光学分割することにより得ることができた.つぎにそれらをアシルクロライドにした後, ピリジン存在下, エタノールでエステル化し純粋な光学活性体(R)-(+)-1, (S)-(-)-1へ誘導した.光学純度はシフト試薬Eu(HFC)_3を用いた200MHz NMRの測定および優先晶析法を用いて決定した.その結果, 光学的に純粋な(R)-(+)-1の旋光度は, [α]^20_D+35.9°(CHCl_3, c=1.20%)であることが明らかとなった.またシャーレ試験におけるイネ幼植物の生長阻害活性と, タイヌビエおよびメヒシバを用いた茎葉処理除草活性を検討した結果, 最も強い除草活性を示す化合物1のプロピオン酸部の絶対配置は, R配置であった.

• 日本農薬学会の論文
• 1985-02-20

著者

• 鈴木 宏一

  日産化学工業株式会社生物科学研究所

• 鈴木 宏一

  Biological And Chemical Research Laboratories Nissan Chemical Ind. Ltd.

• 佐藤 純

  日産化学工業(株)

• 猪飼 隆

  Biological and Chemical Research Laboratories, Nissan Chemical Ind., Ltd.

• 牧野 健二

  Central Research Institute, Nissan Chemical Ind., Ltd.

• 坂田 五常

  Central Research Institute, Nissan Chemical Ind., Ltd.

• 猪飼 隆

  日産化学工業株式会社農薬事業部

• 坂田 五常

  日産化学工業株式会社中央研究所

• 草野 和也

  Central Research Institute, Nissan Chemical Ind., Ltd.

• 佐藤 純

  Central Research Institute, Nissan Chemical Ind., Ltd.

• 草野 和也

  Central Research Institute Nissan Chemical Ind. Ltd.

• 牧野 健二

  Central Research Institute Nissan Chemical Ind. Ltd.

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