Ethyl 2-[4-(6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy] propanoate の光学活性体の合成とその除草活性

概要

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Ethyl (R)-(+)および(S)-(-)-2-[4-(6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy] propanoate ((R)-(+)-1および(S)-(-)-1)を(S)-(+)-lactic acidから合成した.(S)-(+)-lactic acidを用いて, ethyl O-(p-toluenesulfonyl)-(S)-(-)-lactate, ethyl O-methanesulfonyl-(S)-(-)-lactate, ethyl-(R)-(+)-2-chloropropanoateおよびethyl (R)-(+)-2-bromopropanoateを合成し, これら中間体を4-(6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenolと反応させ, (R)-(+)および(S)-(-)-1を得た.光学純度はシフト試薬Eu(HFC)_3を用いて, 200 MHz NMRの測定から決定した.その結果, 光学的に純粋な(R)-(+)-1は, [α]^20_D+35.2°(CHCl_3, c=1.20%)の旋光度であることが推定できた.シャーレ試験におけるイネ幼植物の生長阻害活性と, エノコログサを用いた茎葉処理除草活性を検討した結果, (R)-(+)-体の含量と除草活性の間によい相関があることがわかった.そして光学的に純粋な(R)-(+)-1は, ラセミ体に比較して約2倍の除草活性を有すること, および(S)-(-)-1は, 低活性かあるいはほとんど活性を示さないことが推察された.
日本農薬学会の論文
1985-02-20