<I>N</I>,<I>N</I>,<I>N</I>′-トリベンジル-<I>N</I>′′-シアノグアニジンの構造
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概要
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<I>N</I>′′-シアノグアニジン (CG) の3置換体<I>N</I>,<I>N</I>,<I>N</I>′-トリベンジル-<I>N</I>′′-シアノグアニジン (TriBCG) を巣山らの方法を参考に, ジメチル (<I>N</I>-シアノ) カーボンイミドジチオエートとジベンジルアミンから<I>N</I>-ベンジル-<I>N</I>′-シアノ-S-メチルイソチオウレアを経由して合成した。生成物の同定には, 元素分析, FD-MS, <SUP>1</SUP>H-および<SUP>13</SUP>C-NMRを用いた。また, X線結晶構造解析を行い, TriBCGの構造とCGおよびその3置換体4-シアノイミノ-3-メトキシメチルパーハイドロ-1,3,5-オキサジアジン (CG-1Mcyc2F), 4置換体<I>N</I>,<I>N</I>,<I>N</I>′, <I>N</I>′-テトラベンジル-<I>N</I>′′-シアノグアニジン (TetraBCG) の構造と比較した。 TriBCGの結晶は斜方晶に属し, 空間群はP2<SUB>1</SUB>2<SUB>1</SUB>2<SUB>1</SUB>, 格子定数はa=9.740 (3), b=22.755 (4), c=8.807 (4) Å, v=1952 (1) Å<SUP>3</SUP>, z=4, Dc=1.208g ・ cm<SUP>-3</SUP>, μ=0.68cn<SUP>-1</SUP>, 最終信頼度因子6.1%。<BR>TriBCGの-CN基を構成する炭素および窒素原子は, TetraBCGと同様, グアニジン基が作るベスト平面から離れて位置しており, この点で, ベスト平面上に位置しているCGおよびCG-1Mcyc2Fとは異なっていた。この結果はCGのベンジル化反応では, 3置換体TriBCGの段階で-CN基の炭素および窒素原子の2原子がグアニジン基の作る平面から離れて位置しており, このことが-CN基の立体障害を緩和させ, 4置換体の生成を可能にしている要因の一つであると考えられる。
- Japan Thermosetting Plastics Industry Associationの論文
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