36(D-6) (-)-ストリキニーネの全合成(口頭発表の部)
スポンサーリンク
概要
- 論文の詳細を見る
Strychnine (1), a well-known poison first isolated in 1818, has generated considerable attention among synthetic chemists due mainly to its architecturally complex structural features including the unique heptacyclic framework as well as the six contiguous chiral centers. After the first total synthesis reported by Woodward in 1954, strychnine remains popular as a target for demonstrating new reactions and novel synthetic strategies. In this paper we report a concise stereocontrolled total synthesis of (-)-strychnine (1), wherein efficient synthetic methodologies developed in our laboratories played crucial roles. Notable features of our synthesis include: (1) Palladium-mediated coupling of the sterically demanding indolylmalonate 11 and the cyclic vinyl epoxide 12 provided a rapid access to the 2,3-disubstituted indole derivative 10, which has all the requisite carbon atoms for the construction of Wieland-Gumlich aldehyde (6), the known precursor of strychnine; (2) The ring-closing double N-alkylation of 2-nitrobenzenesulfonamide under Mitsunobu conditions was quite effective, providing the nine-membered cyclic secondary amine derivative 18 in 95% yield; (3) A critical geometrical control of the trisubstituted olefin was secured by incorporation of the double bond into cyclohexenone; (4) Removal of Ns group from the multifunctional substrate 21 could be executed under mild conditions, which was followed by facile transannular cyclization to afford pentacyclic strychnos skeleton 23. We consider that our synthetic strategy provides not only a unique and effective solution for the construction of strychnine, but also versatile and facile access to variety of polycyclic indole alkaloids.
- 天然有機化合物討論会の論文
- 2004-10-01
著者
関連論文
- 竜田邦明先生日本学士院賞を受賞
- Interview 有機合成化学は知的エクササイズ 有機合成化学協会会長・東京大学大学院薬学系研究科 福山透教授に聞く
- 全合成の夢を語る
- 20 (-)-セロトベニンの全合成(口頭発表の部)
- 芳香族アミノ化反応を基盤とする含窒素環状天然物の全合成
- Photocytotoxicity of Water-soluble Fullerene Derivatives
- 11 ロイストロダクシンBの全合成(口頭発表の部)
- 29 (-)-CP-263,114 (Phomoidride B)の全合成(口頭発表の部)
- 43 インドロカルバゾール(+)-K252aの合成研究(口頭発表の部)
- 6 ゲルセミンの合成研究(口頭発表の部)
- 11 レイナマイシンの全合成(口頭発表の部)
- 32 Gliotoxin-Sporidesmin関連化合物の合成研究
- 18 テトロドトキシンおよび関連化合物の合成研究
- マイクロ波照射による反応の迅速化
- 芳香族アミノ化反応を基盤とする含窒素環状天然物の全合成
- 創薬に活躍する有機金属
- 有機合成の力と技でアルツハイマー病に挑む
- 現在の有機合成化学をもってしても合成困難な天然物とは? : 二量体型アルカロイド (+)-Haplophytine の全合成
- 反応機構ちからだめし No.11
- 反応機構ちからだめし No.10
- 反応機構ちからだめし No.8
- 反応機構ちからだめし No.7
- 反応機構ちからだめし No.3
- 反応機構ちからだめし No.2
- 28 (+)-ビンブラスチンの全合成(口頭発表の部)
- 16 エクチナサイジン743の全合成(口頭発表の部)
- P-37 ファルネシルトランスフェラーゼ阻害剤Andrastin類の合成研究(ポスター発表の部)
- P-18 Haouamine類の合成研究(ポスター発表の部)
- 有機合成化学は知的エクササイズ
- 会員増員運動へのご協力のお願いと協会誌の電子ジャーナル化のお知らせ
- 教育は研究の基盤
- 奨励賞受賞 徳山英利氏の業績
- 薬学会賞受賞 中田忠氏の業績
- 天然物合成は面白い
- 岸 義人先生 恩賜賞・日本学士院賞を受賞
- 力強い有機合成化学 : 海洋起源の希少な抗ガン剤の実用的合成
- 含室素天然物の全合成と反応開発研究
- これからの全合成
- 二量体型アルカロイド (+)-Haplophytine の全合成
- 24 (-)-Conophyllineの全合成(口頭発表の部)
- FR900482の全合成
- 30 (+)-Yatakemycinの全合成(口頭発表の部)
- (+)-リゼルグ酸の全合成 (第15回天然薬物の開発と応用シンポジウム講演要旨集) -- (一般講演)
- Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines via Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides
- 36(D-6) (-)-ストリキニーネの全合成(口頭発表の部)
- 実用的な有機合成を目指す--ビンブラスチン全合成の考え方 (〔現代化学〕創刊400号記念特集 世界をリードする日本の化学)
- 66(P-47) (+)-リゼルグ酸の合成研究(ポスター発表の部)
- Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles by Radical Cyclization with Hypophosphorous Acid and Its Application to Total Synthesis of (±)-Catharanthine
- 反応機構ちからだめし No.12
- 反応機構ちからだめし No.9
- マクマリー有機化学, 第5判(上)(中)(下), J.MacMurry 著, 伊東 〓, 児玉三明 他訳, 東京化学同人, 各A5, (上)576頁4,500円, (中)436頁4,400円, (下)436頁4,400円
- 11 2-アルケニルチオアニリドのラジカル環化反応を用いた新規2,3-二置換インドール合成法とその応用(口頭発表の部)
- プロセス化学 : 最前線の現場から
- 薬学におけるこれからの有機化学教育
- P-115 ジャマイカカシア抽出物から分離されたβ-カルボリン誘導体の変異原性(ポスターセッション)
- 13 アルテミシジンの合成研究(口頭発表の部)
- 提言 今こそ,天然物の全合成!--優れた生体機能分子の創製を目指した新しい取り組み
- ニトロベンゼンスルホンアミドを用いた高効率的含窒素化合物の合成
- 反応機構ちからだめし
- ラジカル環化反応を用いたインドール合成法の新展開とインドールアルカロイド合成への応用
- A Practical Route to Quinolines from Anilines
- 新規インドール合成法の開発と天然物合成への応用 (特集 創薬科学研究の最前線)
- 含窒素天然物の効率的合成
- Biological Activity of Water-Soluble Fullerenes. Structural Dependence of DNA Cleavage, Cytotoxicity, and Enzyme Inhibitory Activities Including HIV-Protease Inhibition
- 天然物とワンポット合成 (特集 創意工夫が導く高度ワンポット合成)
- 39 Huperzine Aの全合成(口頭発表の部)
- 天然物合成に役立つ酵素反応 (特集 物質合成の設計図にブレークスルーを--酵素触媒の活躍と未来)
- 天然物の全合成と反応開発
- 奨励賞受賞 横島聡氏の業績
- メルシカルピンの全合成
- 24 (+)-Haplophytineの全合成(口頭発表の部)
- P-11 (-)-サリノスポラミドAの全合成(ポスター発表の部)
- 32 Manzamine Aの合成研究(口頭発表の部)
- 22 アニサチンの全合成(口頭発表の部)