19 抗ビールス性海洋天然物ユーデストミンの合成 : Pictet-Spengler反応の新展開(口頭発表の部)

スポンサーリンク

概要

• 論文の詳細を見る

• Eudistomins (1) have been isolated from colonial tunicates and display antiviral activity. We have synthesized these eudistomins which established the absolute configuration. Reaction of N-hydroxytryptamines (2) and protected L-cysteinals (3) gave optically active nitrones (4) in good yields (Table I). When 4 (R_1=H) was treated with TFA-CH_2Cl_2 at room temperature for a few mins, the tetracyclic compounds (5) were obtained as the major product along with the β-carbolines (6) (Table II). The β-carbolines (6) were obtained as the sole product with high selectivity for 6β when the reaction was carried out at ?78℃. In contrast, 4 (R_1=Me) gave the corresponding tetracycles 5 regardless of the reaction temperature and noβ-carboline was obtained. The tetracyclic compound (R1=H) can be transformed to the correspondingβ-carboline with TFA-CH-2Cl_2. Theβ-carboline (6aβ, 6eβ) was cyclized with NCS-CCl_4 to give the desired oxathiazepine (9b, 4%). As an improved cyclization, the reaction of the sulfoxide (10a) with TsOH gave the oxathiazepine (9a) in 21% yield. The enantiomer of debromoeudistomin L (1a) was obtained by deprotection of 9b. The nitrone obtained from 2a and D-cysteinal gave the natural (-)-1a by the similar reactions. On the other hand, the bromination of the tetracyclic compound (5e) gave the bromo derivative (14) selectively. Ring transformation of 14 with TFA gave theβ-carboline (24α), which was further converted to (-)-eudistomin L (1b) by analogous reactions. Other eudistomins (1e, 1f) have also been synthesized by the similar reaction of D-cysteinals with 6-bromo-, and 6-bromo-5-methoxy-N-hydroxytryptamines, respectively.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1989-09-17

著者

• 中川 昌子

  千葉大・薬

• 中川 昌子

  千葉大薬

• 日野 亨

  千葉大 薬

• 日野 亨

  千葉大・薬

• 劉 進軍

  School of Pharmacy, Shanghai Medical University

• 劉 進軍

  千葉大・薬

• 鶴岡 明彦

  千葉大・薬

• 原田 直之

  千葉大・薬

• 有賀 誠

  千葉大・薬

• 劉 進軍

  School Of Pharmacy Shanghai Medical University

• 中川 昌子

  千葉大 薬

関連論文

• Enantioselective Reduction of meso-Cyclic-1,2-dicarboxylic Anhydrides and 1,2-Dicarboximides : Asymmetric Synthesis of Bicyclic Lactones and Hydroxylactams
• スフィンゴシンおよびその類縁体の構造とDNAプライマーゼに対する阻害活性との相関関係-生化学的ならびにコンピューター解析
• 37 脳機能改善薬を指向した光学活性フィゾスチグミンの新規簡易合成法の開発研究(口頭発表の部)
• 12 マンザミンAおよびその関連化合物の全合成(口頭発表の部)
• 102(P26) 光学活性イルシナールAの合成研究(ポスター発表の部)
• 54(P18) 海洋産脂質過酸化抑制インドールアルカロイドMartefragin Aの合成と活性(ポスター発表の部)
• 学術貢献賞受賞 村上泰興氏の業績
• 薬学会賞受賞 池上四郎氏の業績
• "夢"と"ロジック"と"アート"とを
• 日本薬学会功労賞受賞, 古賀直文氏の業績
• Tryptophan環状互変異性体の化学
• 日本薬学会学術賞受賞高野誠一氏の業績
• 第5回日仏医薬・精密化学シンポジウム
• 亀谷哲治教授(前会頭, 星薬科大学長)に国際複素環化学会賞授与さる
• 教養としての第2外国語を(薬学教育における第2外国語教育)
• やりくり苦心談
• 放射線障害防護薬剤に関する研究(第15報)インドール系化合物の放射線障害防護効力について
• 放射線障害防護薬剤に関する研究(第8報)システアミン関連化合物の放射線障害防護効力について
• 放射線障害防護薬剤に関する研究(第7報) : AETおよびその関連化合物の放射線障害防護効力について
• Radiation-Protective Agents. V. Synthesis and Hydrolysis of 2-(2-Aminoethylthio) indole Derivatives
• Radiation-Protective Agents. IV. Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and 2-Aminothiazoline Derivative from Tryptophanols
• Reactivities of Radiation-protective Aminoalkylisothiuronium Salts. IV. Stability of N-Ethyl Derivatives of 2-Aminoethylisothiuronium Salt
• Reactivities of Radiation-protective Aminoalkylisothiuronium Salts. II. Spectrophotometric Studies on the Reductivities of 2-Mercaptoethylamine, 2-Mercaptoethyl-, and 3-Mercaptopropyl-guanidine.
• Radiation-protective Agents. II. The Transformation of 2-(2-Aminoethyl)thiopseudoureas to 2-Amino-2-thiazolines
• Radiation-protective Agents.I. Studies on N-Alkylated-2-(2-aminoethyl)thiopseudoureas and 1,1-(Dithioethylene)diguanidines
• Reactivities of Radiation-protective Aminoalkylisothiuronium Salts. I. Hydrogen Ion Liberation of 2-Aminoethylisothiuronium and 3-Amino-propylisothiuronium Bromide Hydrobromide
• On the Reaction of N, N'-Dimethylfumaranilide with Aluminium Chloride
• 66 2-ピリジノン及び2-キノロン誘導体のDiels-Alder反応ダイナミシンA基本骨格合成への応用(ポスター発表の部)
• The ^1H- and ^C-Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Manzamine C and Related Compounds
• Alkylation of 3,4-Dihydro-β-carboline
• 53 海産抗腫瘍性アルカロイドマンザミン類の合成研究(口頭発表の部)
• スフィンゴ糖脂質の合成
• The Pictet-Spengler Reaction of N_b-Hydroxytryptamines and Cysteinals. II. Temperature Effects, Stereochemistry and Mechanism
• Reactions of the Cyclic Tautomer of 3-Indoleacetamides. : Synthesis of N_b-Methyl-4,5,6-tribromo-3-indoleacetamide
• 2-Hydroxy-1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines. : The Pictet-Spengler Reaction of N-Hydroxytryptamine with Aldehydes
• 抗ウイルス性海洋天然物ユ-ディストミンの合成
• 1-(1-Pyrrolin-2-yl)-β-carbolines. Synthesis of Eudistomins H, I, and P
• 19 抗ビールス性海洋天然物ユーデストミンの合成 : Pictet-Spengler反応の新展開(口頭発表の部)
• Synthetic Approaches to Fumitremorgins. III. : Synthesis of Optically Active Pentacyclic Ring Systems, and Their Oxidation at Ring C
• 生体内類似反応によるトリプトファン代謝産物の合成研究
• 61 フミトレモルジンBおよび関連化合物の合成
• Inverted Prenylation of N_b-Methoxycarbonyltryptamine. Synthesis of 3a-(1,1-Dimethylallyl) pyrrolo [2,3-b] indole and 2-(1,1-Dimethylallyl) tryptamine Derivatives
• Cyclic Tautomers of Tryptophans and Tryptamines. VIII. Cyclic Tautomers of cyclo-L-Prolyl-L-tryptophyl and Related Compounds
• 28 フミトレモルジン合成へのアプローチ
• Formation and Reactions of the Cyclic Tautomers of Tryptophans and Tryptamines. VII. Hydroxylation of Tryptophans and Tryptamines
• Synthesis of the Imidazo [1,2-a] indole-spirolactone Ring System by Oxidative Double Cyclization. A Synthetic Approach to Tryptoquivalines
• Cyclic Tautomers of Tryptophans and Tryptamines. VI. Preparation of N_a-Alkyl-, 5-Chloro-, and 5-Nitrotryptophan Derivatives
• 22 Tryptoquivaline類合成へのアプローチ : Double cyclizationによる2,3,3a,4-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]indole-4-Spiro-5'-γ-butyrolactoneの合成
• 22 Tryptoquivaline類合成へのアプローチ : Double cyclizationによる2,3,3a,4-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]indole-4-Spiro-5'-γ-butyrolactoneの合成
• 22 Tryptoquivaline類合成へのアプローチ : Double cyclizationによる2,3,3a,4-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]indole-4-Spiro-5'-γ-butyrolactoneの合成
• 22 Tryptoquivaline類合成へのアプローチ : Double cyclizationによる2,3,3a,4-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]indole-4-Spiro-5'-γ-butyrolactoneの合成
• 5 ギ酸中でのTryptamine誘導体の増感酸素化反応.rac-Folicanthine,rac-Chimonanthineの合成
• Dye-sensitized Photooxygenation of Tyrptophan : 3a-Hydroperoxypyrroloindole as a Labile Precursor of Formylkynurenine
• Bromination of 2-Bromo, 2-Ethylthio, and 2-Ethylsulfonylindoles with N-Bromosuccinimide. Isolation and Reactions of 1-Bromoindoles and 3-Bromoindolenines
• Reaction of Skatole with Iodine in the Presence of Thiourea
• 2-Indolinethiones. Tautomerism and Oxidation to the Disulfides
• Preparation of 3-Arylindoles
• Preparation of 3-Substituted 2-Indolinethiones via Diindolyl Disulfides. The Reaction of 3-Substituted Indoles with Sulfur Monochloride
• オクテット
• Halogenation of 1-Substituted Skatoles. Preparation of 3-Bromomethylindoles
• 94(P12) 有機金属反応を利用した簡易ケトン合成とダイネミシンAモデル合成への応用(ポスター発表の部)
• P-31 光学活性イルシナール類合成へのアプローチ(ポスター発表の部)
• 有機化学者のための蛋白質過剰生産
• Reaction of Tryptamine and Aniline with δ-Valerolactone and Its Dehydro Derivatives. A New Synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-Octahydroindolo [2,3-α] quinolizine
• Bromination of 3-tert-Butylindoles with N-Bromosuccinimide
• 有機化学者のための蛋白質過剰生産
• 抗ウイルス性海洋天然物ユーディストミンの合成
• Pyranoindole and Thiopyranoindole. Oxidative Cyclization of 3-Indolepropanol and 3-Indolepropanethiol with N-Bromosuccinimide, N-Chlorosuccinimide, and Singlet Oxygen
• SYNTHESIS OF (±)-FLUSTRAMINE B, A MARINE ALKALOID
• The Fragmentation of Some Oxindoles and 2-Indolinethiones induced by Electron Impact
• Thiation of Oxindoles
• The Acetylation of 3-Acylindoles
• Indole誘導体の光増感酸素化反応--Tryptophanおよび関連化合物を中心として (天然物化学′80A)
• インド-ル環の反応性--3位側鎖の関与する反応を中心として (現代の生命化学--トリプトファンをめぐって)
• インドール誘導体と酸素分子との反応 : 合成化学と生命化学への貢献を心掛けて
• インドール系化合物の光増感酸素化反応について
• 2-インドリンチオンの化学
• Bromination of Skatole. A Simple Preparation of 3-Methyloxindole and 2-Bromo-3-methylindole.

もっと見る 閉じる

スポンサーリンク