22 Tryptoquivaline類合成へのアプローチ : Double cyclizationによる2,3,3a,4-tetrahydro-1H-imidazo[1,2-a]indole-4-Spiro-5'-γ-butyrolactoneの合成

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概要

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• A new synthetic approach to tryptoquivalines which involves the oxidative double cyclization of N-acyltryptophan derivative 5 has been investigated and following results were obtained. I. Synthesis of the imidazo (1,2-a) indole-spirolactone 12 Acylation of indole nitrogen with an amino acid is little investigated in comparison with that with ordinary acylating agents such as Ac_2O and RCOX. Acylation of benzyl Indole-3-propionate 9 with N-methoxycarbonyl-α-methylalanine p-nitrophenyl ester 10 in DMF-NaH successfully provided the N-acylindole derivative 11a in 70% yield. The yield of 11a increased up to 84% when the reaction was performed in CH_3CN in the presence of 18-crown-6/(i-Pr)_2NEt/KF. The key intermediate 11b obtained by debenzylation of 11a was subjected to bromination with NBS in CH_2Cl_2 to give the expected compound 12 (20%) whose stereochemistry was unequivocally established by x-ray analysis to have the same stereochemistry with the natural products. The removal of methoxycarbonyl group of 12 by Me_3Sil was not successful and 18 was obtained. The similar cyclization of 19 to the corresponding spirolactone was also carried out. II. Synthesis of the quinazolinone 5 The reaction of 20 and isatoic anhydride 21 in benzene gave the amide 22 which was readily converted to 23 by heating with orthoformate and a catalytic amount of TsOH in excellent yields. Treatment of 23 with 10' under similar conditions as above yielded 24 in 68% yield.

• 天然有機化合物討論会の論文
• 1982-09-10

著者

• 中川 昌子

  千葉大・薬

• 中川 昌子

  千葉大薬

• 日野 亨

  千葉大 薬

• 日野 亨

  千葉大・薬

• 谷口 幹雄

  Faculty of Pharmaceutical Sciences, Chiba University

• 谷口 幹雄

  千葉大・薬

• 袖岡 幹子

  Faculty of Pharmaceutidal Sciences, Chiba University

• 谷口 幹雄

  Faculty Of Pharmaceutical Sciences Chiba University

• 袖岡 幹子

  千葉大・薬

• 山口 啓一

  千葉大・薬

• 中川 昌子

  千葉大 薬

• 袖岡 幹子

  Faculty Of Pharmaceutidal Sciences Chiba University

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