Synthese von Derivaten der Cinchona-Alkaloide. XXV. Ableitung von 5'-Methoxydihydrocinchonamin aus Chinin. (1).
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概要
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2'-Oxohexahydrochinin sowie sein Allo-isomer (I bzw. I') wurde durch eine modifizierte Oppenauer-Oxydation mit Lithium-tert-butoxyd als Katalysator und Benzophenon als Oxydant in das 2'-Oxohexahydrochininon (II) ubergefuhrt. Das letztere entsteht auch bei der Kaliumpermanganat-Oxydation von (I) in Aceton-Losung mit sehr schlechter Ausbeute. Der Versuch, den Laktamring in (II) durch Verseifen mit athanolischer Kali-Losung aufzuspalten, fuhrte nicht zum Ziel. Hierbei entstanden 2'-Oxychininon (III) und ein stereoisomeres 2'-Oxychinin (IV) als schwach basischer Teil und 2'-Oxychinin-saure und 3-Athylchinuclidin-6-carbonsaure (hochstwahrscheinlich) als der saurige Teil. Die sterische Beziehung von (II), (III) und (IV) wurde diskutiert.
- 公益社団法人日本薬学会の論文
- 1958-02-20
著者
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石川 正幸
Research Institute For Medical And Dental Engineering Tokyo Medical And Dental University
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石川 正幸
Pharmazeutisches Institut Medizinische Fakultat Universitat Tokyo
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