脂肪酸組成の異なる細菌リポ多糖成分リピドA : 類縁体の系統的化学合成

概要

論文の詳細を見る
脂肪酸組成の異なる一連の細菌リポ多糖成分リピドA類縁体が合成された。すなわち、ベンジル2-アミノ-6-O-(2-アミノ-2-デオキシ-4,6-O-イソプロピリデンーβ-D-グルコピラノシル)-2-デオキシ4-O-(テトラヒドロピラン-2-イル)-β-D-グルコピラノシド{〔I〕または〔I'〕}を,ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)の存在下,a) 3-ヒドロキシテトラデカン酸,b)(3-テトラデカノイルオキシ)テトラデカン酸,c)(3-ベンジルオキシメトキシ)テトラデカン酸と反応させることにより,収率良くジアシルアミド誘導体1-3を得た。残存する水酸基をテトラデカノイル化,またはDCCとジメチルアミノピリジン存在下,脂肪酸b),c)により更にアシル化を行って化合物4-8を調製した。その後,イソプロピリデン基とテトラヒドロピラニル基を除去し,66'-O-ベンジルオキシメチル化,4'位へのリン酸基の導入を順次行い,最後に全ての保護基を水素添加により除去し,目的とするリピドA類縁体(29-33)を合成した。
1987-12-25